(+/-)-14-tert-butyldiphenylsilyloxytetradec-1-en-3-ol | 432030-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-14-tert-butyldiphenylsilyloxytetradec-1-en-3-ol
• 英文别名: 14-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradec-1-en-3-ol
• CAS: 432030-65-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂Si
• 分子量: 466.78
• InChiKey: MOYOGHYDLLVMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14-tert-butyldiphenylsilyloxytetradec-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclative cleavage via solid-phase supported stabilized sulfur ylides: synthesis of macrocyclic lactones

  摘要：

  A new synthesis of macrolactones bearing a cyclopropyl ring condensed to the macrocycle is reported via a cyclization-release strategy making use of solid-phase supported stabilized sulfur ylides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02258-4
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+/-)-14-tert-butyldiphenylsilyloxytetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclative cleavage via solid-phase supported stabilized sulfur ylides: synthesis of macrocyclic lactones

  摘要：

  A new synthesis of macrolactones bearing a cyclopropyl ring condensed to the macrocycle is reported via a cyclization-release strategy making use of solid-phase supported stabilized sulfur ylides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02258-4

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the hydroxy acid segment of schulzeines B and C
  作者：Sucheta Biswas、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.020

  日期：2010.1

  an enantioselective lipase-catalyzed acylation of a secondary alcohol, (ii) an efficient diastereoselective addition of an alkyl-lithium reagent to a glyceraldehyde derivative, (iii) conversion of an epoxide to a one-carbon homologated allylic alcohol via a sulphorane addition, and (iv) a cross metathesis between two chiral allylic alcohols and subsequent functionalization to obtain the ethyl ester of

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。
• Cyclative cleavage via solid-phase supported stabilized sulfur ylides: synthesis of macrocyclic lactones
  作者：Elena La Porta、Umberto Piarulli、Francesca Cardullo、Alfredo Paio、Stefano Provera、Pierfausto Seneci、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02258-4

  日期：2002.1

  A new synthesis of macrolactones bearing a cyclopropyl ring condensed to the macrocycle is reported via a cyclization-release strategy making use of solid-phase supported stabilized sulfur ylides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.