2-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78317-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(3,4-dichlorophenyl)isoquinoline；2-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 78317-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N
• 分子量: 278.181
• InChiKey: KPANDMRDRVUCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  CBr4 作为 sp3 C−H 键的温和氧化剂氧化：四氢异喹啉持久亚胺盐的简便合成

  摘要：

  THIQs的AC−H键氧化是通过CBr 4引发的反应条件实现的，以高产率提供了一系列具有良好官能团耐受性的持久性THIQs亚胺盐。这些亚胺盐可以很容易地应用于官能化 THIQ 衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202303952
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以70 %的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542

文献信息

• Regiodivergent Hydroaminoalkylation of Alkynes and Allenes by a Combined Rhodium and Photoredox Catalytic System
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201813646

  日期：2019.3.11

  A rhodium/photoredox dual catalyzed regiodivergent α‐allylation of amines is described. As an atom‐economic and efficient method, alkynes and allenes are used as allylic electrophile surrogates in this novel protocol. With different reaction conditions, synthetically useful branched or linear homoallylic amines could be synthesized in good to excellent yields and regioselectivity. This straightforward

  本文介绍了铑/光氧化还原双催化胺的区域发散性α-烯丙基化。作为一种原子经济有效的方法，炔烃和丙二烯在该新方案中用作烯丙基亲电子替代物。在不同的反应条件下，可以合成合成有用的支链或线性均烯丙基胺，其收率和区域选择性很好。这种简单的策略是对传统过渡金属催化的烯丙基化反应的补充。
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• The use of 2-phenyltetralin derivatives, or heterocyclic analogues, in medicine and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025598A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (i) wherein E is a sulphur atom or a NH or CH2 group, J is a nitrogen atom or a CH group, Q is a sulphur atom or a NR3 or CHR3 group, Z is oxygen or sulphur atom or a NR4 or CHR4 group and R' represents four substituents and R2 represents five substituents, provided at least three of E, J, Q, and Z are methylene residues, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(i)化合物 其中 E 是硫原子或 NH 或 CH2 基团，J 是氮原子或 CH 基团，Q 是硫原子或 NR3 或 CHR3 基团，Z 是氧或硫原子或 NR4 或 CHR4 基团，R'代表四个取代基，R2 代表五个取代基，条件是 E、J、Q 和 Z 中至少有三个是亚甲基残基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• US4801593A
  申请人：——

  公开号：US4801593A

  公开（公告）日：1989-01-31
• Photocatalytic redox-neutral α-C(sp3)–H pyridination of glycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Yangjian Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d4cc00906a

  日期：——

  Photocatalytic α-C(sp3)–H pyridination of N-arylglycine derivatives and N-arylamines with cyanopyridines was developed through radical–radical cross-coupling under redox-neutral conditions.