(S)-2-Amino-2-methyl-3-(2'-naphthyl)propansaeure | 145232-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-Amino-2-methyl-3-(2'-naphthyl)propansaeure
• 英文别名: (S)-2-amino-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid；L-2-methyl-3-(2-naphthyl)alanine；(2S)-2-amino-2-methyl-3-(2-naphthyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 145232-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KHIAMTDWCDARAE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  414.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 、 (S)-2-Amino-2-methyl-3-(2'-naphthyl)propansaeure 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-t-butyloxycarbonyl-L-2-methyl-3-(2-naphthyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Tetrapeptide derivatives and analogues

  摘要：

  胃泌素的C端四肽序列Trp-Met-Asp-Phe-NH.sub.2具有胃泌素药理活性。将胃泌素四肽序列中的甲硫氨酸基团或其类似物替换为萘基团会产生与胃泌素和/或胆囊收缩素受体相互作用但具有降低胃泌素和/或胆囊收缩素激动剂活性的化合物。这种胃泌素和/或胆囊收缩素的部分激动剂或拮抗剂提供了有用的治疗药剂。

  公开号：

  US05486597A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Methyl-4-(2''-naphthylmethyl)-1-<(S)-1'-phenylethyl>-2-imidazolin-5-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-2-Amino-2-methyl-3-(2'-naphthyl)propansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Hausberg, Hans-Heinrich; Segal, Marcos, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 439 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• Direct Asymmetric α-Alkylation of NH₂-Unprotected Amino Acid Esters Enabled by Biomimetic Chiral Pyridoxals
  作者：Pengwei Ji、Jianyu Li、Yuhang Tao、Mingzhe Li、Weibo Ling、Jianfeng Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.3c01770

  日期：2023.7.7

  having a benzene-pyridine biaryl skeleton as a carbonyl catalyst, we successfully unlock the nucleophilic reactivity of the α-amino C–H bonds of α-amino acid esters toward alkyl halides without protection of the NH2 group, forming a wide range of chiral quaternary α-amino acid esters in up to 99% yield and 99% ee. Like transformations in biological systems, this protocol is featured with no protecting

  生物合成利用动力学策略来调节含有多个活性反应位点的分子转化的化学选择性。但在不保护化学合成基团操作的情况下实现转变是一个巨大的挑战。α-氨基酸酯含有NH 2和α-CH这两个亲核位点。NH 2 -未保护的氨基酸酯与烷基卤化物的直接不对称α-C-烷基化代表了获得广泛存在于许多药物中的手性季铵α-氨基酸的最直接策略之一。然而，由于内在 N-烷基化的高反应性，该转化具有挑战性。这里，通过使用手性吡哆醛6以苯-吡啶联芳基骨架作为羰基催化剂，我们成功地解锁了α-氨基酸酯的α-氨基C-H键对烷基卤化物的亲核反应性，无需NH 2 基团的保护，形成广泛的手性α-氨基酸季酯的产率高达 99%，ee 高达 99%。与生物系统中的转化一样，该方案的特点是无需保护基团操作，并且由仿生有机催化剂实现高原子和步骤效率。
• 10.1021/jacs.4c04661
  作者：Ouyang, Yao、Page, Claire G.、Bilodeau, Catherine、Hyster, Todd K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04661

  日期：——

  a-Tertiary amino acids are essential components of drugs and agrochemicals, yet traditional syntheses are step-intensive and provide access to a limited range of structures with varying levels of enantioselectivity. Here, we report the α-alkylation of unprotected alanine and glycine by pyridinium salts using pyridoxal (PLP)-dependent threonine aldolases with a Rose Bengal photoredox catalyst. The strategy

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。
• TETRAPEPTIDE DERIVATIVES AND ANALOGUES
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0563132A1

  公开（公告）日：1993-10-06
• US5486597A
  申请人：——

  公开号：US5486597A

  公开（公告）日：1996-01-23