N⁴-Benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine | 93134-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-Benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 93134-40-8
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₇Si
• 分子量: 747.963
• InChiKey: XPBUIYDWEBMMGV-OPWUGURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-Benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-aldehyde-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N⁴-Benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites

  摘要：

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob06934b

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• Synthesis and separation of diastereomers of <i>O</i>-(2,2,2-trifluoroethyl)-3′,5′-dinucleoside phosphates
  作者：Weide Luo、Elena Atrazheva、Nancy Fregeau、William H. Gmeiner、J. William Lown

  DOI：10.1139/v94-193

  日期：1994.6.1

  The synthesis, diastereomeric separation, and characterization are described for a series of novel O-(2,2,2-trifluoroethyl)-3′,5′-dinucleoside phosphates, required for incorporation into antisense probes in the magnetic resonance imaging investigation of biodistribution. Preliminary assignment of the absolute configuration of the Rp and Sp diastereomers is made on the basis of 31 P NMR spectra.

  描述了一系列新型 O-(2,2,2-三氟乙基)-3',5'-双核苷磷酸酯的合成、非对映体分离和表征，在生物分布的磁共振成像研究中需要纳入反义探针. Rp 和 Sp 非对映异构体的绝对构型的初步分配是基于 31 P NMR 光谱进行的。
• Patil, Sucheta V.; Mane, Ramchandra B.; Salunkhe, Manikrao M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 1 - 2
  作者：Patil, Sucheta V.、Mane, Ramchandra B.、Salunkhe, Manikrao M.

  DOI：——

  日期：——
• Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology
  作者：G. Kumar、M. S. Poonian

  DOI：10.1021/jo00199a032

  日期：1984.12
• Exploring the Synthesis of Masked Phosphoramido 6-Vinylcytidine Derivatives as Building Blocks for Cross-Linking Oligonucleotides
  作者：Maurizio Botta、Marco Radi、Raffaella Spinosa、Maria Cristina Parlato、Federico Corelli

  DOI：10.3987/com-06-s(o)3

  日期：——