2-(4-chlorophenyl)-1H-indene | 23909-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-indene
• 英文别名: 2-(para-chlorophenyl)-inden；2-(4-chloro-phenyl)-indene；2--inden；2-p-Chlorphenylinden
• CAS: 23909-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: UAEKWVSOCBOFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  322.917±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1H-indene 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 生成 2--3-<2-dimethylamino-ethyl>-inden
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。V.取代的3-二烷基氨基烷基茚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a608
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  影响中枢神经系统的化合物。V.取代的3-二烷基氨基烷基茚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00303a608

文献信息

• Gold for the Generation and Control of Fluxional Barbaralyl Cations
  作者：Paul R. McGonigal、Claudia de León、Yahui Wang、Anna Homs、César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201207682

  日期：2012.12.21

  comparison with the shape‐shifting barbaralyl cation, which exists as a mixture of 181 400 degenerate forms. Gold‐catalyzed cycloisomerizations of 7‐alkynyl cyclohepta‐1,3,5‐trienes were found to proceed via fluxional barbaralyl intermediates (see scheme). The evolution of the intermediates into 1‐ or 2‐substituted indenes could be controlled by the choice of gold complex.

  与具有两种身份的青蛙王子相比，异形的野蛮人阳离子以181400个简并形式的混合物形式存在，因此显得苍白。发现金催化的7-炔基环庚-1,3,5-三烯的环异构化是通过助熔的barbaralyl中间体进行的（参见方案）。可以通过选择金络合物来控制中间体向1或2取代的茚基的演化。
• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。
• A convenient synthesis of 2-arylindenes
  作者：Victor I. Bendall、Sharad S. Dharamshi

  DOI：10.1039/p19720002732

  日期：——

  1-aryl-2-(o-hydroxymethylphenyl)ethanols from readily available 3-substituted phthalides are described. Their reaction with polyphosphoric acid is a route, superior in convenience and yield, to 2-arylindenes.

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。
• Process for preparing 2-aryl-substituted indenes
  申请人：Montell Technology Company bv

  公开号：US06271411B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  A process is disclosed for preparing 2-aryl-substituted indenes by reacting an indene with an arene compound substituted with an halogen atom, preferably a iodine atom, or with an organosulphonate group, said reaction being carried out in a basic medium in the presence of a palladium catalyst. The compounds obtainable by this process can be used to prepare metallocene compounds with transition metals such as titanium, zirconium or hafnium, which are useful as catalyst components in the polymerization of olefins.

  本发明公开了一种制备2-芳基取代茚烯的方法，包括将一种含有卤素原子（优选碘原子）或有机磺酸盐基团的芳香化合物与茚烯反应，在碱性介质中存在钯催化剂。通过该方法可获得的化合物可用于制备与过渡金属（如钛、锆或铪）形成的金属茂化合物，这些金属茂化合物可用作聚烯烃催化剂组分。
• Response of acidity and magnetic resonance properties to aryl substitution in carbon acids and derived carbanions: 2- and 3-arylindenes
  作者：Linda G. Greifenstein、Joseph B. Lambert、Ronald J. Nienhuis、Herbert E. Fried、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo00338a012

  日期：1981.12