2H-benzo[h]chromene | 230-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2H-naphtho[1,2-b]pyran
• CAS: 230-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: VCDAWCBLCCVSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-benzo[h]chromene 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2H-benzo[h]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2H-Chromenes和醛的催化不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经描述了使用邻氯苯甲腈（3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌）作为氧化剂的2 H-色烯与醛的催化不对称交叉脱氢偶联反应。有机催化过程可耐受各种结构和电子形式的2 H-色烯和醛，具有良好的收率和较高的对映体控制能力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800369
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃复分解反应高效合成二烯衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712198

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Diverse reactivity of a tricoordinate organoboron L₂PhB: (L = oxazol-2-ylidene) towards alkali metal, group 9 metal, and coinage metal precursors
  作者：Lingbing Kong、Rakesh Ganguly、Yongxin Li、Rei Kinjo

  DOI：10.1039/c5sc00404g

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate salts (MOTf) (M = Li, Na, K), the unprecedented compound 2 containing two L2PhB: units linked by a cyclic Li(OTf)2Li spacer was obtained from the reaction of 1 with LiOTf. Treatment of 1 with group 9 metal complexes [MCl(COD)]2 (M = Rh, Ir) afforded the first zwitterionic rhodium(I)–boronium complex 3 and the iridium(III)–borane complex 4, respectively. The reaction pathway may

  全面研究了三配位有机硼L 2 PhB: (L = oxazol-2-ylidene) 1对金属前体的反应性及其配位化学。虽然1中的硼中心不愿意与其三氟甲磺酸盐 (MOTf) (M = Li, Na, K) 中的碱金属配位，但这是前所未有的化合物2，其中包含两个 L 2 PhB：由环状 Li(OTf) 连接的单元2 Li 间隔物由1与 LiOTf 的反应获得。用第 9 族金属络合物 [MCl(COD)] 2 (M = Rh, Ir)处理1得到第一个两性离子铑 ( I )-硼络合物3和铱（III）-硼烷络合物4，分别。反应途径可能涉及 C-H 活化，然后是质子从金属迁移到硼中心，这是碱性硼对金属氢化物去质子化的第一个例子。在与造币金属的反应中，1可以作为金属氯化物 MCl（M = Cu、Ag、Au）的双电子还原剂。同时，1与 N-杂环卡宾 (NHC) 负载的氯化金反应生成杂配阳离子金配合物 [(L
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 2<i>H</i>-Chromenes Using a Chiral Diphosphine Ligand
  作者：Xiufen Li、Chaoqiong Wang、Jianqiao Song、Zhihong Yang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01109

  日期：2019.7.5

  hydroboration of 2H-chromenes catalyzed by the complex of CuCl and diphosphine ligand (S,R)-DuanPhos has been realized under mild conditions to produce 3-boryl chromans, achieving good yields and excellent enantioselectivities up to 96% ee. This work provides an efficient approach to the synthesis of chiral 3-boryl chromans and derivatives.

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。
• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXIX. Cesium Fluoride-Mediated Claisen Rearrangement of Aryl Propargyl Ether. Exclusive Formation of 2-Methylarylfuran and Its Availability as a Masked Salicylaldehyde.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Sunao TAKEDA、Satoshi UEKI、Masahiro SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.1148

  日期：——

  Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether in the presence of CsF led to exclusive formation of 2-methylarylfuran in excellent yield. The result of a precise examination of the rearrangement is described. Satisfactory transformation of the 2-methylarylfuran to a salicylaldehyde derivative was achieved by stepwise oxidation. This combination of reactions serves as a useful method for regioselective introduction of a C1 unit at the ortho position of a phenol group.

  在 CsF 的存在下，芳基丙炔醚发生克莱森重排反应，生成了纯度极高的 2-甲基芳基呋喃。本文介绍了对该重排反应进行精确检验的结果。通过逐步氧化，2-甲基芳基呋喃令人满意地转化为水杨醛衍生物。这种反应组合是在苯酚基团的正交位置上区域选择性引入 C1 单元的有用方法。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Chromanes by Copper‐Catalyzed Hydroamination of 2 <i>H</i> ‐Chromenes
  作者：Qingjing Yang、Sifeng Li、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/cctc.202000601

  日期：2020.6.18

  A copper/(R )‐DTBM‐SEGPHOS‐catalyzed enantioselective hydroamination of 2H ‐chromenes employing hydrosilanes and hydroxylamine esters has been developed. This protocol offers a highly efficient and direct route for accessing a series of 4‐aminochromanes in 50–88 % yields with 59–99 % enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了使用氢硅烷和羟胺酯的铜/（R）-DTBM-SEGPHOS催化2 H-色酮的对映选择性加氢胺化反应。该方案为在温和的反应条件下，以50-88％的收率和59-99％的对映选择性提供了一系列4-氨基苯并二氢吡喃的高效途径。