2-氯-6-氟肉桂醛 | 883107-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2-氯-6-氟肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-Chloro-6-Fluorophenyl)-2-Propenal
• 英文别名: 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 883107-64-0
• 化学式: C₉H₆ClFO
• 分子量: 184.597
• InChiKey: CULZNIOWOCPUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟肉桂醛 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Synthesis of Neurite Growth-Promoting Secoyohimbanes
  作者：Andrey P. Antonchick、Sara López-Tosco、Juan Parga、Sonja Sievers、Markus Schürmann、Hans Preut、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.03.011

  日期：2013.4

  rhynchophylline, a highly enantioselective and efficient organocatalyzed synthesis method was developed that gives access to the tetracyclic secoyohimbane scaffold, embodying a quaternary and three tertiary stereogenic centers in a one-pot multistep reaction sequence. Investigation of a collection of the secoyohimbanes in primary rat hippocampal neurons and embryonal stem cell-derived motor neurons led

  具有神经调节活性的天然产物及其潜在的结构支架可能会激发新型神经营养化合物的合成。螺环七高辛烷生物碱茶碱是中药用于治疗中枢神经系统疾病的钩藤属植物提取物的主要成分。基于乙酰胆碱的结构，开发了一种高度对映体选择性和高效的有机催化合成方法，该方法可访问四环七代辛烷骨架，在一个多步反应序列中包含一个四级和三个三级立体异构中心。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of a Secoyohimbane-Inspired Compound Collection with Neuritogenic Activity
  作者：Tim Förster、Sara López-Tosco、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201700015

  日期：2017.6.19

  the neuroprotective alkaloid rhynchophylline was synthesized employing a highly efficient enantioselective and organocatalyzed cascade process. Evaluation of the developed compound collection showed a family of neurotrophic compounds.

  中性神经脂多糖：利用高效的对映选择性和有机催化的级联过程合成了衍生自神经保护性生物碱类儿茶碱的螺环吲哚满酮文库。对开发的化合物集合的评估显示了神经营养化合物家族。
• Synthesis and Transformation of Bis(silyl)-Substituted Conjugated Vinylallene Compounds
  作者：Yi-Sen Qian、Jin-Bo Zhao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02738

  日期：2023.10.13

  bis(silyl)-substituted vinylallenes in moderate yields under mild reaction conditions. The reaction shows broad substrate scope and single stereoselectivity. Besides, we develop a method to decrease the electrocyclization temperature of vinylallenes for the synthesis of methylenecyclobutenes by installing bis(silyl) substituents. And the effect of a silyl substituent on electrocyclization of vinylallenes was studied

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。