ethyl 7,8-benzocoumarin-3-carboxylate | 313499-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ethyl 7,8-benzocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-2H-benzo[h]chromen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxobenzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 313499-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XIKGCKFVQRKFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7,8-benzocoumarin-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2H-naphtho[1,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 C₁₁₂H₁₂₈N₃₂Pd₄⁽¹²⁺⁾ 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 7,8-benzocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  配位组装笼在水溶液中超分子合成香豆素衍生物

  摘要：

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9427-4

文献信息

• Improvement of Fluorescence Characteristics of Coumarins: Syntheses and Fluorescence Properties of 6-Methoxycoumarin and Benzocoumarin Derivatives as Novel Fluorophores Emitting in the Longer Wavelength Region and Their Application to Analytical Reagents
  作者：Chiyomi Murata、Toshinobu Masuda、Yasuko Kamochi、Kenichiro Todoroki、Hideyuki Yoshida、Hitoshi Nohta、Masatoshi Yamaguchi、Akira Takadate

  DOI：10.1248/cpb.53.750

  日期：——

  To improve the fluorescence characteristics, especially emission wavelength, of coumarins, various 3-substituted-6-methoxycoumarin derivatives were synthesized, and then benzocoumarin derivatives were also synthesized in expectation of the shift to the longer wavelength region by the extension of the conjugated system. Their fluorescence properties were investigated spectrophotometrically in acetonitrile and evaluated from the viewpoint of the intramolecular charge transfer (ICT) between push- and pull-substituents in the ground and the excited states. Among them, benzocoumarin derivatives especially fluoresced in the longer wavelength around 540 nm with remarkably large Stokes shifts beyond 10000 cm−1. Using such fluorophores, some novel fluorescence derivatization reagents for carboxylic acids, alcohols, phenols, and amines were preliminarily prepared as an example, and their derivatized products were also found to fluoresce in the longer wavelength region with large Stokes shifts.

  为了改善香豆素的荧光特性，特别是发射波长，合成了多种3取代-6-甲氧基香豆素衍生物，随后又合成了苯香豆素衍生物，期待通过延长共轭体系实现向长波长区域的转移。采用光谱法在乙腈中研究了它们的荧光特性，并从基态和激发态中推送和拉动取代基之间的分子内电荷转移（ICT）角度进行了评估。在这些衍生物中，苯香豆素衍生物特别在540 nm附近的长波长范围内具有显著的荧光，斯托克斯位移超过10000 cm−1。利用这些荧光基团，初步制备了一些新型的荧光衍生化试剂用于羧酸、醇、酚和胺，发现其衍生化产物在长波长区域也具有显著的荧光和较大的斯托克斯位移。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Cramer; Windel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 354,364
  作者：Cramer、Windel

  DOI：——

  日期：——