N-methyl-3-hydroxyisobenzofuran-1-one-3-carbamide | 206664-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methyl-3-hydroxyisobenzofuran-1-one-3-carbamide
• 英文别名: 1-hydroxy-N-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxamide
• CAS: 206664-08-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: ZFIUTAKPFRUMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-hydroxyisobenzofuran-1-one-3-carbamide 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮的染料敏化光氧合

  摘要：

  1,3-异喹啉二酮1a-1e的单线态氧反应可通过阴离子敏化剂Rose Bengal（RB）在甲醇中或四苯基卟啉（TPP）在吡啶作为碱和在苯中的助溶剂存在下进行敏化。产物是在甲醇中的相应1,3,4-异喹啉三酮2a-2e和1-羟基-3-氧代异吲哚-1-羧酸甲酯3b-3e以及三酮2a-2e和3-羟基-3-烷基（芳基）在苯吡啶中的氨基羰基苯并异呋喃-1-酮4b-4e。TPP对4-烷基化的1,3-异喹啉二酮5a-5c进行光氧化可得到4-烷基-4-羟基-1,3-异喹啉二酮6a-6c，4-烷基-4-氢过氧-1,3-异喹啉二酮7a-7c和3-烷基-3-羟基苯并异呋喃-1-酮8a-8b。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00344-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以15%的产率得到N-methyl-3-hydroxyisobenzofuran-1-one-3-carbamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮与单线态氧的反应

  摘要：

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00502-5