(E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxaline | 19904-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxaline
• 英文别名: (E)-2-(3,4-methylenedioxystyrene)quinoxaline；2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 19904-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: LGIOSNXCCIPHHL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 胡椒醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的苄醇好氧氧化脱氢，无金属合成烯基氮杂芳烃和2-氨基喹啉。

  摘要：

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100420

文献信息

• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。