(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid | 1158867-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid；(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1158867-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: VFXZMIJKWMBAAK-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  373.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架作为抗神经炎药治疗阿尔茨海默氏病的化合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.063
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 4-氟苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定修饰的钯催化剂上氟取代的（E）-2,3-二苯丙酸加氢中高达96％的对映选择性

  摘要：

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800458

文献信息

• CH…F hydrogen bonds as the organising force in F-substituted α-phenyl cinnamic acid aggregates studied by the combination of FTIR spectroscopy and computations
  作者：B. Tolnai、J.T. Kiss、K. Felföldi、I. Pálinkó

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.030

  日期：2009.4

  Various F-substituted E-2,3-diphenyl propenoic acid molecules were synthesised and their aggregation behaviour was studied by experimental (FT-IR spectroscopy) and computational (semiempirical and DFT) methods. Experimental approach embraced the identification of potential hydrogen bonding sites through finding the relevant IR bands and monitoring their shifts upon increasing the acid concentration and on going to the solid state. It Was found that fluorine engaged in C-H center dot center dot center dot F hydrogen bonding easily, where the carbon atom could be of any kind available in the molecule (aromatic, aliphatic or olefinic). Shifts were found even in moderately concentrated solutions and in the solid state too. Hydrogen bonding sites could be assigned and relevant aggregate models could be built. Molecular modelling allowed obtaining good estimates for hydrogen bond lengths and angles and visualisation of the geometric arrangements even of extended networks also became feasible. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.