(5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol | 1205539-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
• CAS: 1205539-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: VEZDDLGKPXXLRX-IQXUUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,8S,9S)-(-)-5-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-methyl-8-propylhexahydroindolizin-7(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S,8S,8aS)-6-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-8-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d

文献信息

• Total synthesis of (5R,6R,8R,9S)-(−)-5,9Z-indolizidine 221T using sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino ketones
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Hui Qiu、Jing Chai

  DOI：10.1039/b915796d

  日期：——

  The first total asymmetric synthesis of the poison frog alkaloid (−)-221T, a 5,6,8-trisubstituted indolizidine is described. The key core piperidine ring was constructed via an acid catalyzed intramolecular cascade Mannich cyclization reaction of a N-sulfinyl syn-α-methyl β-amino ketone and crotonaldehyde. The β-amino ketone was prepared via the reaction of prochiral lithium Weinreb amide enolate with

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。