1-[(1R,2R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yloxy)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine | 1082828-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yloxy)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine
• CAS: 1082828-57-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: NFPKIOKJDUKVGF-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 、 (R*,R*)-1-chloro-1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethane 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到1-[(1R,2R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yloxy)-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子介导的内消旋氮丙啶鎓和环氧鎓离子的不对称开环

  摘要：

  通过缺乏路易斯或布朗斯台德碱性位点的阳离子中间体进行的反应对基于手性金属或有机催化剂的传统不对称催化提出了挑战。我们提出了四取代的内消旋氮丙啶离子与醇亲核试剂的对映选择性开环，通过手性离子对与联萘酚-磷酸盐阴离子进行。使用手性阴离子的银盐作为原位生成的催化剂，通过银诱导的 β-氯胺闭环引发反应。使用不溶性 Ag2CO3 作为银源对于获得高对映选择性至关重要；我们相信手性磷酸盐作为“手性阴离子相转移催化剂”将银离子带入有机相。

  DOI：

  10.1021/ja806431d

文献信息

• Chiral Anion-Mediated Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Aziridinium and Episulfonium Ions
  作者：Gregory L. Hamilton、Toshio Kanai、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja806431d

  日期：2008.11.12

  traditional asymmetric catalysis based on chiral metals or organocatalysts. We present an enantioselective ring opening of tetrasubstituted meso-aziridinium ions with alcohol nucleophiles proceeding through a chiral ion pair with a binaphthol-phosphate anion. The reaction is initiated by silver-induced ring closure of beta-chloroamines using the Ag salt of the chiral anion as in situ generated catalyst. Use

  通过缺乏路易斯或布朗斯台德碱性位点的阳离子中间体进行的反应对基于手性金属或有机催化剂的传统不对称催化提出了挑战。我们提出了四取代的内消旋氮丙啶离子与醇亲核试剂的对映选择性开环，通过手性离子对与联萘酚-磷酸盐阴离子进行。使用手性阴离子的银盐作为原位生成的催化剂，通过银诱导的 β-氯胺闭环引发反应。使用不溶性 Ag2CO3 作为银源对于获得高对映选择性至关重要；我们相信手性磷酸盐作为“手性阴离子相转移催化剂”将银离子带入有机相。