3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)butanal | 496961-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)butanal
• 英文别名: 3-(1-Tritylimidazol-4-yl)butanal；3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanal
• CAS: 496961-60-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: NECWYKUFWUGOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  519.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)butanal 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-Fluoro-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-4-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 133.75h， 生成 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• [EN] AMINOALKYLIMIDAZOLE DERIVATIVES PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOALKYLIMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003011856A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compose répondant a la formule (I) dans laquelle : A représente un groupe CO-6 alkyle, le groupe alkyle pouvant être substitué par un atome d'halogène, un hydroxy ou un phenyle, et R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment l'un des autres un atome d'hydrogène, d'halogène, un hydroxy, un groupe nitro, cyano, trifluorométhyle, C1-3 alkyle, phenyle, C1-3 alcoxy, phenoxy, C1-3 alkyle-carbonyloxy, benzoyloxy, -C(O)OH, -C(O)O-C1-3 alkyle, -C(O)O-phenyle, -CONH2, -C(O)NH-C1-3 alkyle ou -C(O)N(C1-3 alkyle)2 , ainsi que ses sels, N-oxydes et hydrates. Application en thérapeutique.
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。