bryoniaoside B | 1252580-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bryoniaoside B
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(E,6S)-6-hydroxy-6-[(3S,8S,9R,10R,11S,13R,14S,17S)-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-3-en-2-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1252580-02-1
• 化学式: C₄₂H₇₀O₁₃
• 分子量: 783.01
• InChiKey: YPMVCQPCLRLUQR-OEGUSSEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bryoniaoside B 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  葫芦型三萜烯对埃及天然药物Bryonia cretica的U937细胞具有抗增殖作用：新的三萜糖苷，bryoniaosides A和B的结构。

  摘要：

  发现埃及天然药物90％的乙醇提取物Bryonia cretica L.的根对人白血病U937细胞的增殖具有很强的抑制作用。通过生物测定指导的分馏，我们分离了两个新的葫芦烷型三萜糖苷，即bronyiaosides A和B，与16个已知的葫芦烷型三萜和糖苷一起从Bryonia cretica L.的根中分离出来。在化学和光谱学证据的基础上确定了紫yon子苷A和B的化学结构。检验了主要葫芦型三萜（葫芦素B，D，E和J，23,24-二氢葫芦素B和E和六氮葫芦素D）对细胞增殖的影响。葫芦素B和E在72小时后显示出更大的细胞毒性作用，IC（50）值为9.2和16 nM，其IC（50）值与喜树碱相当。对于强活性，在22-24位的α，β-共轭的酮部分和在25位的乙酰氧基是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.747

文献信息

• Cucurbitane-Type Triterpenes with Anti-proliferative Effects on U937 Cells from an Egyptian Natural Medicine, Bryonia cretica: Structures of New Triterpene Glycosides, Bryoniaosides A and B
  作者：Hisashi Matsuda、Souichi Nakashima、Osama Bashir Abdel-Halim、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.58.747

  日期：——

  natural medicine, the roots of Bryonia cretica L., was found to exhibit a strong inhibitory effect on the proliferation of human leukemia U937 cells. By bioassay-guided fractionation, we isolated two new cucurbitane-type triterpene glycosides, bryoniaosides A and B, were isolated from the roots of Bryonia cretica L. together with 16 known cucurbitane-type triterpenes and glycosides. The chemical structures

  发现埃及天然药物90％的乙醇提取物Bryonia cretica L.的根对人白血病U937细胞的增殖具有很强的抑制作用。通过生物测定指导的分馏，我们分离了两个新的葫芦烷型三萜糖苷，即bronyiaosides A和B，与16个已知的葫芦烷型三萜和糖苷一起从Bryonia cretica L.的根中分离出来。在化学和光谱学证据的基础上确定了紫yon子苷A和B的化学结构。检验了主要葫芦型三萜（葫芦素B，D，E和J，23,24-二氢葫芦素B和E和六氮葫芦素D）对细胞增殖的影响。葫芦素B和E在72小时后显示出更大的细胞毒性作用，IC（50）值为9.2和16 nM，其IC（50）值与喜树碱相当。对于强活性，在22-24位的α，β-共轭的酮部分和在25位的乙酰氧基是必不可少的。