3-phenylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione | 73316-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 73316-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YLNQHRSUKYRKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到3-phenylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives, pharmaceutical compositions thereof and process for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0017379A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Novel phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives of the formula wherein X is O, S, SO or SO2 Y is H, CH3, CH30, Ph, PhO, F, Cl or Br at the 6 or 8 position and Ar is Ph or OPh at the 6 or 8 position, are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications. The derivatives include the phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidene naphthalene, chroman, thiochroman sulfoxychroman, sulfonochroman dione compounds and the substituted forms thereof. A process for their preparation and pharmaceutical composition are also claimed.

  式中的新型苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷二酮衍生物 其中 X 是 O、S、SO 或 SO2 Y 是 6 或 8 位上的 H、CH3、CH30、Ph、PhO、F、Cl 或 Br，Ar 是 6 或 8 位上的 Ph 或 OPh，可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷萘、铬烷、硫代铬烷磺氧铬烷、磺酰铬烷二酮化合物及其取代形式。本发明还要求一种制备方法和药物组合物。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• US4181729A
  申请人：——

  公开号：US4181729A

  公开（公告）日：1980-01-01
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，