2-氯-N,N-二(2-氯乙基)-3-萘-1-氧基丙烷-1-胺 | 73631-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-N,N-二(2-氯乙基)-3-萘-1-氧基丙烷-1-胺
• 英文名称: 1-(1-naphthyloxy)-2-chloro-3-propane
• 英文别名: 1-(1-naphthyloxy)-2-chloro-3-(bis(2-chloroethyl)amino)propane；2-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine
• CAS: 73631-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO
• 分子量: 360.711
• InChiKey: BTPTXGLMQZOFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氯-N,N-二(2-氯乙基)-3-萘-1-氧基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  合成普萘洛尔芥末可能作为肺特异性抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了普萘洛尔的氮芥末类似物作为潜在的肺特异性抗肿瘤剂。由于dl-普萘洛尔集中在肺组织中，而β-阻断活性仅存在于l-对映异构体中，因此d-修饰可作为细胞毒性基团的肺定向载体。1-（1-萘氧基）-3- [双（2-羟乙基）氨基] -2-丙醇与亚硫酰氯的反应导致全部三个羟基被氯取代。用对甲苯磺酰氯在二甲基甲酰胺溶液中获得必要的氯化选择性，以提供普萘洛尔芥末，1-（1-萘氧基）-3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-丙醇。三氯化合物和普萘洛尔芥末都显示出可抗P-388白血病的活性。两种化合物都没有针对B16肿瘤或Lewis肺癌的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690219

文献信息

• FEYNS L. V.; BEISLER J. A.; DRISCOLL J. S.; ADAMSON R. A., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 2, 190-192
  作者：FEYNS L. V.、 BEISLER J. A.、 DRISCOLL J. S.、 ADAMSON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Propranolol Mustard as a Possible Lung-Specific Antitumor Agent
  作者：L.V. Feyns、J.A. Beisler、J.S. Driscoll、R.A. Adamson

  DOI：10.1002/jps.2600690219

  日期：1980.2

  A nitrogen mustard analog of propranolol was synthesized as a potential lung-specific antitumor agent. Since dl-propranolol concentrates in lung tissue and beta-blocking activity resides only with the l-enantiomer, the d-modification could serve as a lung-directed carrier for a cytotoxic group. Reaction of 1-(1-naphthyloxy)-3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-2-propanol with thionyl chloride resulted in replacement

  合成了普萘洛尔的氮芥末类似物作为潜在的肺特异性抗肿瘤剂。由于dl-普萘洛尔集中在肺组织中，而β-阻断活性仅存在于l-对映异构体中，因此d-修饰可作为细胞毒性基团的肺定向载体。1-（1-萘氧基）-3- [双（2-羟乙基）氨基] -2-丙醇与亚硫酰氯的反应导致全部三个羟基被氯取代。用对甲苯磺酰氯在二甲基甲酰胺溶液中获得必要的氯化选择性，以提供普萘洛尔芥末，1-（1-萘氧基）-3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-丙醇。三氯化合物和普萘洛尔芥末都显示出可抗P-388白血病的活性。两种化合物都没有针对B16肿瘤或Lewis肺癌的活性。