bis(1,1-dimethylethyl) (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1,4-piperazinedicarboxylate | 1192874-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: bis(1,1-dimethylethyl) (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1,4-piperazinedicarboxylate
• 英文别名: (S)-Di-tert-Butyl 2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine-1,4-dicarboxylate；ditert-butyl (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1192874-45-5
• 化学式: C₂₁H₃₁FN₂O₄
• 分子量: 394.487
• InChiKey: AHBVODBCQCDZKU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-piperazinecarboxylate 、 bis(1,1-dimethylethyl) (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1,4-piperazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NK1受体拮抗剂GW597599的合成。第3部分：开发通往主要手性纯芳基哌嗪尿素的可扩展途径，一个幸福的结局

  摘要：

  GW597599 1是目前正在研究中枢神经系统疾病和呕吐的新型NK-1拮抗剂。最初的化学开发合成路线是由药物化学使用的合成路线衍生而来，涉及几种有害试剂，产量低且产生大量废物。通过有针对性的研发过程，新技术的应用和广泛的路线探索，为GW597599开发了一条新的合成路线。本文报告了GW597599化学合成的第三阶段和最后阶段的优化工作，以及开发适合中试工厂的光学纯芳基哌嗪衍生物1的制备方法。。特别地，该方法消除了在中间体氨基甲酰氯的合成中使用三光气，从而大大提高了安全性，总产率和产量。

  DOI：

  10.1021/op9002032