2-氯-N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-7H-嘌呤-6-胺 | 827030-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: (2-chloro-9H-purin-6-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl-amine；2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 827030-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O
• 分子量: 289.724
• InChiKey: SKADKUNRJJDSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 异丙醇 为溶剂， 以36%的产率得到2-氯-N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  9 H-嘌呤作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的发现：合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  两个系列的N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-9 H-嘌呤-6-胺（9a-d和10a-h）和9个取代的苄基6-氯9 H-嘌呤（11a-h）进行了设计和合成。使用MTT分析评估了它们对人骨髓性白血病（K562），人神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和胃癌（AGS）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，相对于所有测试的细胞系，化合物9d和11e-h显示出低微摩尔GI 50值。此外，化合物10b和10d对SH-SY5Y细胞显示出优异的抗增殖活性，其选择性是K562和AGS细胞的230倍以上。其中，具有良好抗肿瘤活性的化合物9d，10b，10d和11g相对于永生化小鼠海马（HT22）细胞系对肿瘤细胞系具有高选择性。此外，对AGS细胞具有亚微摩尔GI 50值的化合物9d表现出中等的微管蛋白聚合抑制活性，并且在人AGS细胞中以剂量依赖性方式诱导了G2 / M期停滞的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.054

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070244113A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳氨基喹唑啉及其类似物，可有效激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床情况中具有用途，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• 4-arylamino-quinazolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Myriad Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07618975B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。本发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Compounds and therapeutical use thereof
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US08309562B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明公开了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，可以有效激活半胱氨酸蛋白酶和诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种出现异常细胞不受控制的临床情况中非常有用。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Myrexis, Inc.

  公开号：US20130029942A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，它们有效地激活半胱氨酸蛋白酶并诱导细胞凋亡。该发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，其中包括发生异常细胞无控制生长和扩散的情况。
• 4-ARYLAMINO-QUINAZOLINES AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS
  申请人：MYRIAD GENETICS, INC.

  公开号：EP1660092A2

  公开（公告）日：2006-05-31