trimethyl(pentadec-1-ynyl)silane | 142666-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(pentadec-1-ynyl)silane
• CAS: 142666-94-2
• 化学式: C₁₈H₃₆Si
• 分子量: 280.569
• InChiKey: VOADXEUQBWEWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(pentadec-1-ynyl)silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes

  摘要：

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971457
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-十五炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到trimethyl(pentadec-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes

  摘要：

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971457

文献信息

• Diastereoselective nickel-catalyzed reductive couplings of aminoaldehydes and alkynylsilanes: application to the synthesis of d-erythro-sphingosine
  作者：Kanicha Sa-ei、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.029

  日期：2009.8

  A strategy for the nickel-catalyzed reductive coupling of alpha-aminoaldehydes with silyl alkynes has been developed. The process proceeds with exceptional regiocontrol and diastereoselectivity. A variety of protected serinal derivatives were examined, and Garner aldehyde afforded the highest chemical yields of an easily deprotected Coupling product. Use of a C-15 alkyne allowed a direct and efficient synthesis Of D-erythro-sphingosine. With this silyl alkyne of interest, coupling reactions were most efficient when trace water was employed with THF as solvent. Using this procedure, D-erythro-sphingosine was prepared by a short sequence, wherein the alkene stereochemistry, C-3 stereocenter, and the C-3-C-4 carbon-carbon bond were all efficiently installed by the key nickel-catalyzed coupiing process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Stereoselective Synthesis of All Geometrical Isomers of Heptadeca-11,13-dienes
  作者：Aleš Svatoš、David Šaman

  DOI：10.1135/cccc19971457

  日期：——

  All geometrical isomers of heptacosa-11,13-dienes, 1-4, previously identified in termite Prorhinotermes simplex cuticular hydrocarbons, were efficiently synthesized according Peterson-Hudrlik olefination procedure in high stereoisomeric purity using syn and anti elimination of erythro alkenyl-β-hydroxysilanes (15 and 17). These (Z)- and (E)-alkenyl-β-hydroxysilanes are available from regioselective opening of (1R*,2S*)-1,2-epoxy-1-trimethylsilylpentadecane 13 with corresponding (Z)- and (E)-dodec-1-enyl cuprates (14 and 16). Stereoisomeric purity of obtained dienes 1-4 was higher than 95% (¹³C NMR).

  在白蚁Prorhinotermes simplex的角质质地的烃中先前已识别出的七十二碳-11,13-二烯的所有几何异构体1-4，根据Peterson-Hudrlik烯烃化学方法，使用erythro烯基-β-羟基硅烷（15和17）的syn和anti消除，高立体异构纯度地有效合成。这些（Z）-和（E）-烯基-β-羟基硅烷可从相应的（Z）-和（E）-十二碳烯基铜酸盐（14和16）的区域选择性开放（1R*，2S*）-1,2-环氧-1-三甲基硅基十五烷13获得。所得到的二烯1-4的立体异构纯度高于95%（13C NMR）。