1-[(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]-pyrrolidine | 116409-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-[(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(7S,8R)-7-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]pyrrolidine
• CAS: 116409-04-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: LRLXUQCQYHLPOQ-VIHDQSKISA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]-pyrrolidine 在 oxonium 作用下， 以91%的产率得到(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药鬼臼毒素的生物活性杂环类似物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250113
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 6-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol 以94%的产率得到1-[(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药鬼臼毒素的生物活性杂环类似物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250113

文献信息

• Bioactive heterocyclic analogs of the antitumor drug, podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570250113

  日期：1988.1

  Mannich bases of type 4. The Mannich bases react readily with ketonic reagents to form pyrrolidinylbenzopyran derivatives which provide a simple route to antimitotic and bioactive heterocyclic analogs of the anti-cancer drug, podophyllotoxin.

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。