3-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-α-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-naphthaleneacetonitrile | 114201-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-α-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-naphthaleneacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromo-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 114201-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂S₂
• 分子量: 392.297
• InChiKey: SOARXCSNPWPGEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-α-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-naphthaleneacetonitrile 以 乙醇 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (15R,16S)-16-(1,3-dithian-2-yl)-2,9-dioxo-11-azatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-1(10),3,5,7-tetraene-16-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a028
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-1,4-dihydro-1,4-dioxo-α-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a028

文献信息

• ORLEMANS, ERIC O. M.;LAMMERINK, BEN H. M.;VAN, VEGGEL FRANK C. J. M.;VERB+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2278-2287
  作者：ORLEMANS, ERIC O. M.、LAMMERINK, BEN H. M.、VAN, VEGGEL FRANK C. J. M.、VERB+

  DOI：——

  日期：——
• "tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. The effect of a p-quinone moiety on the [1,6] H-transfer and 1,5-electrocyclization reactions
  作者：Eric O. M. Orlemans、Ben H. M. Lammerink、Frank C. J. M. Van Veggel、Willem Verboom、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00245a028

  日期：1988.5