9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide | 109843-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide
• 英文别名: 9,9-dimethyl-3-oxo-9-azonia-bicyclo[3.3.1]nonane; iodide；Pseudopelletierin-methojodid；9,9-Dimethyl-3-oxo-9-azonia-bicyclo[3.3.1]nonan; Jodid；9,9-Dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one;iodide
• CAS: 109843-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈NO*I
• 分子量: 295.164
• InChiKey: SPHMNPCTCJVULD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide 在 sodium sulfide 作用下， 生成 9-thia-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Horak et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 97,101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 、 碘甲烷 反应 1.0h， 以54%的产率得到9,9-dimethyl-9-azoniabicyclo[3.3.1]nonan-3-one iodide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的方法，用于发现N-取代的肌钙蛋白作为结核分枝杆菌转录调节因子EthR2的抑制剂

  摘要：

  病原体结核分枝杆菌引起的结核病（TB），它是全球公共卫生面临的最具挑战性的威胁之一，并且随着人们对批准的结核病药物的抵抗力的增强，有必要制定新的策略来解决这一问题。乙硫磷酰胺是用于治疗耐多药结核病的最广泛使用的药物之一。它是一种前药，需要通过分枝杆菌单加氧酶激活才能抑制烯醇酸ACP还原酶InhA，而InhA参与了霉菌酸的生物合成。最近，我们发现对称为EthR2的转录阻遏物的抑制会抑制新的生物激活途径，从而导致乙硫酰胺激活的增强。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的优化来鉴定有效的EthR2抑制剂。基于目标的片段库筛选，使用热位移分析，然后进行X射线晶体学分析，确定了5个匹配项。快速优化托因酮化学系列可制得具有改进性能的化合物体外效能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.023

文献信息

• Elimination Reactions of Bicyclic Quaternary Salts. II. The Base Degradation of Pseudopelletierine Methiodide
  作者：J. Meinwald、S. L. Emerman

  DOI：10.1021/ja01600a072

  日期：1956.10