N-(3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine | 214266-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine
• 英文别名: (E)-1-[4-(3,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 214266-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: MAILBAJBQQPJGI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.170±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以78.8%的产率得到(E)-3-(4-decoxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-[4-(3,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二甲氧基-4-正辛基氧基肉桂酸酯）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪和类似物作为酰基辅酶A抑制剂的结构活性关系：胆固醇O-酰基转移酶。

  摘要：

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾

  DOI：

  10.1248/cpb.49.830
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 1-(3,4-二甲基苯基)哌嗪 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到N-(3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二甲氧基-4-正辛基氧基肉桂酸酯）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪和类似物作为酰基辅酶A抑制剂的结构活性关系：胆固醇O-酰基转移酶。

  摘要：

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾

  DOI：

  10.1248/cpb.49.830