dimethyl 1-ethylvinylphosphonate | 65748-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-ethylvinylphosphonate
• 英文别名: dimethyl but-1-ene-2-ylphosphonate；(1-ethyl-vinyl)-phosphonic acid dimethyl ester；2-Dimethoxyphosphoryl-but-1-ene；2-dimethoxyphosphorylbut-1-ene
• CAS: 65748-26-7
• 化学式: C₆H₁₃O₃P
• 分子量: 164.141
• InChiKey: LWYAUMKVBUTBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-49 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-ethylvinylphosphonate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Dimethyl-<1-brom-1-(brommethyl)-propyl>-phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Gareev,R.D.; Pudovik,A.N., Journal of General Chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 2, p. 231 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOJIMA MITSUMASA; YAMASHITA MITSIJI; YOSHIDA HIROSHI; OGATA TSUYOSHI; INO+, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 147-148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis and Hydroboration of Vinylphosphonates
  作者：Mitsuji Yamashita、Mitsumasa Kojima、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1625

  日期：1980.6

  The Arbuzov reaction of trimethyl and triethyl phosphites with acyl chlorides gave 1-oxoalkylphosphonates in 57–80% yields. The Wittig reaction of the phosphonates with methylenetriphenylphosphorane gave vinylphosphonates in 25–59% yields. Hydroboration of vinylphosphonates in oxolane gave 2-hydroxyethylphosphonates in 50–65% yields. The procedure seems to be a good synthetic method to afford 1-alkyl-substituted

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与酰氯的 Arbuzov 反应得到 1-氧代烷基膦酸酯，产率为 57-80%。膦酸酯与亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应生成乙烯基膦酸酯，产率为 25-59%。乙烯基膦酸酯在氧杂环戊烷中的硼氢化反应得到 2-羟乙基膦酸酯，产率为 50-65%。该程序似乎是一种很好的合成方法，可以提供比起始的 1-氧代烷基膦酸酯多一个碳原子的 1-烷基取代的 2-羟乙基膦酸酯。
• DIMETHYL 3-CHLOROPROP-1-EN-2-YLPHOSPHONATE. PART 3. ALKYLATION OF ANIONIC O AND C NUCLEOPHILES AND PREPARATION OF 1-ALKENYL-2-PHOSPHONATES
  作者：Igor E. Gurevich、John C. Tebby、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1080/10426509908037001

  日期：1999.5.1

  methoxide, ethoxide, thiocyanate, methyl and ally1 Grignard reagents and acetamidomalonate—the latter reactions leading to 2-phosphorylated 1-butene, 1,5-hexadiene and C-alkylated α-aminoacids. Diethyl malonate and ethyl acetoacetate give mixtures of mono and dialkylated products whereas ethyl cyanoacetate gives only dialkylated product. Acetylacetone gives a dialkylated product - the monoalkylated intermediate

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。
• Gareev,R.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 2441 - 2447
  作者：Gareev,R.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Useful Method for the Preparation of α,β -Unsaturated Phosphonates (1-Methylenealkanephosphonates)
  作者：Mitsumasa Kojima、Mitsiji Yamashita、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1979-28597

  日期：——
• YAMASHITA MITSUJI; KOJIMA MITSUMASA; YOSHIDA HIROSHI; OGATA TSUYOSHI; INO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1625-1628
  作者：YAMASHITA MITSUJI、 KOJIMA MITSUMASA、 YOSHIDA HIROSHI、 OGATA TSUYOSHI、 INO+

  DOI：——

  日期：——