N-phenyl-8-(piperidin-1-yl)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-amine | 936574-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-8-(piperidin-1-yl)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-phenyl-4-piperidin-1-ylpyrimido[5,4-d]pyrimidin-8-amine
• CAS: 936574-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆
• 分子量: 306.37
• InChiKey: DMHHHSFBJAQTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到N-phenyl-8-(piperidin-1-yl)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶的高效合成

  摘要：

  7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶4通过用伯胺处理9-芳基-6-氰基嘌呤1以非常好的产率分离。胺对嘌呤环的 C8 进行亲核攻击，随后咪唑单元开环，随后涉及新形成的脒基和嘧啶环中的氰基取代基的分子内环化产生 7,8-二氢嘧啶[5， 4-d]嘧啶结构 4. 当使用氨代替伯胺时，由于互变异构平衡，化合物 4 进一步快速反应以提供更稳定的嘧啶并 [5,4-d] 嘧啶 6。当嘌呤 1a 和过量的乙醇胺在甲醇中回流加热时，​​芳香结构 6 也被分离出来，以及在室温下，在催化量的 DBU 存在下，将嘌呤 1c 与过量的（4-甲氧基苯基）肼在 THF 中混合。在这两种情况下，产物都是通过前体 7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶 4 的 Dimroth 重排形成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600883

文献信息

• An Efficient Synthesis of 7,8-Dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines
  作者：M. Alice Carvalho、Sandra Esperança、Teresa Esteves、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200600883

  日期：2007.3

  7,8-Dihydropyrimido[5,4-d]pyrimidines 4 were isolated in very good yields by treatment of 9-aryl-6-cyanopurines 1 with primary amines. Nucleophilic attack of the amine on C8 of the purine ring was followed by ring-opening of the imidazole unit, and subsequent intramolecular cyclization involving the newly formed amidine group and the cyano substituent in the pyrimidine ring produced the 7,8-dihydropyrimido[5

  7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶4通过用伯胺处理9-芳基-6-氰基嘌呤1以非常好的产率分离。胺对嘌呤环的 C8 进行亲核攻击，随后咪唑单元开环，随后涉及新形成的脒基和嘧啶环中的氰基取代基的分子内环化产生 7,8-二氢嘧啶[5， 4-d]嘧啶结构 4. 当使用氨代替伯胺时，由于互变异构平衡，化合物 4 进一步快速反应以提供更稳定的嘧啶并 [5,4-d] 嘧啶 6。当嘌呤 1a 和过量的乙醇胺在甲醇中回流加热时，​​芳香结构 6 也被分离出来，以及在室温下，在催化量的 DBU 存在下，将嘌呤 1c 与过量的（4-甲氧基苯基）肼在 THF 中混合。在这两种情况下，产物都是通过前体 7,8-二氢嘧啶并[5,4-d]嘧啶 4 的 Dimroth 重排形成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)