BMS-279700 | 240814-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: BMS-279700
• 英文别名: (S)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine；Imidazo(1,5-a)pyrido(3,2-E)pyrazin-6-amine, N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-((3S)-3-methyl-1-piperazinyl)-；N-(2-chloro-6-methylphenyl)-12-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]-2,4,8,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7,10,12-hexaen-7-amine
• CAS: 240814-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₇
• 分子量: 407.906
• InChiKey: PUNYTBZWCMNSRO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氨基吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BMS-279700
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoxaline Src-Family Kinase p56^Lck Inhibitors:  SAR, QSAR, and the Discovery of (S)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-2-(3-methyl-1-piperazinyl)imidazo- [1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrazin-6-amine (BMS-279700) as a Potent and Orally Active Inhibitor with Excellent in Vivo Antiinflammatory Activity

  摘要：

  A series of novel anilino 5-azaimidazoquinoxaline analogues possessing potent in vitro activity against p56(Lck) and T cell proliferation have been discovered. Subsequent SAR studies led to the identification of compound 4 (BMS-279700) as an orally active lead candidate that blocks the production of proinflammatory cytokines (IL-2 and TNFalpha) in vivo. In addition, an expanded set of imidazoquinoxalines provided several descriptive QSAR models highlighting the influence of significant steric and electronic features. The H-bonding (Met319) contribution to observed binding affinities within a tightly congeneric series was found to be significant.

  DOI：

  10.1021/jm030217e

文献信息

• HETEROCYCLO-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINE PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1066286B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• US5990109A
  申请人：——

  公开号：US5990109A

  公开（公告）日：1999-11-23