5-nitro-2-furancarboxaldehyde methylhydrazone | 7511-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-2-furancarboxaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: 5-nitro-furan-2-carbaldehyde methylhydrazone；5-Nitro-furfural-methyl-hydrazon；1-Methyl-2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]hydrazine；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 7511-57-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: SIQHWVZQRBMPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-143.5 °C
• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-furancarboxaldehyde methylhydrazone 、 Z-3-benzylidene-1-thiochromanone 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2',4'-dihydro-2'-methyl-5'-(5-nitro-2-furanyl)-4'-phenyl[spiro[2H]-1-benzothiopyran-3(4H),3'-[3H]pyrazol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝胺的1,3-偶极环加成反应合成螺并吡唑啉†

  摘要：

  通过C -2-（5-硝基呋喃基）-N-甲基硝胺，C -2-（5-硝基呋喃基）-N-苯基硝胺和C -4的1，3-偶极环加成反应合成螺并吡唑啉7和8 。报道了-硝基苯基-N-甲基-亚硝胺对（E）-3-亚苄基苯并二氢呋喃酮（1），-1-硫代苯并二氢吡喃酮2，-1-四氢萘酮3和（E）-3-亚苄基-黄烷酮（4）。螺吡唑啉的相对构型和构象通过各种核磁共振方法进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360442
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 甲基肼硫酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到5-nitro-2-furancarboxaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基的电子缺乏决定了呋喃妥因的肝细胞毒性。

  摘要：

  呋喃妥因（NFT）是广泛用于治疗特定尿路感染（UTI）的抗菌剂。已经报道了与使用NFT相关的许多不良反应，包括肝毒性。进行了结构-毒性关系研究，以深入了解NFT的毒性作用机理。在大鼠肝微粒体和原代大鼠肝细胞中评估了NFT及其通过结构操作设计和合成的9个类似物或组成部分（1-9）的毒性作用。耗尽谷胱甘肽（GSH）的能力下降的顺序如下：含硝基呋喃的化合物（NFT和1-3）>含硝基苯的化合物（4和5）>不含硝基的化合物（6-9）。在这些化合物的细胞毒性中观察到了与GSH耗竭相似的模式。含硝基测试化合物（NFT，1-5）的硝基还原电位（电子缺乏）随着耗尽GSH的能力和细胞毒性强度的降低而降低。发现由NFT的代谢减少产生的相应的亚硝基和羟胺中间体首次对GSH具有反应性。另外，含硝基化合物4（模型化合物）比相应的苯胺（4a）具有更大的细胞毒性。这些发现不仅使我们能够确定NFT的毒性作用机理，而且还可以

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00362