2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole | 1374348-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1374348-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 364.326
• InChiKey: ARPJUHBFGPDRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 在 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(1-naphthylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadi-azole
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG-400 作为溶剂介质，铜介导 1,3,4-恶二唑与 1,1-二溴-1-烯烃的 CH 活化：1,3,4-恶二唑炔化的独特方法

  摘要：

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。