O,O-1,3-trimethylene-n-butylphosphonate | 118792-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-1,3-trimethylene-n-butylphosphonate
• 英文别名: 2-Butyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；2-butyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 118792-93-1
• 化学式: C₇H₁₅O₃P
• 分子量: 178.168
• InChiKey: YLEFPUAVFXQROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基膦酰二氯 、 1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到O,O-1,3-trimethylene-n-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVI. New Aspects on the Synthetic Study of Some Cyclic Esters of Alkylphosphonic Acids

  摘要：

  研究了一些烷基膦酸的环状酯合成方法，特别是2-烷基-1,3,2-二氧膦烷-2-氧化物和膦烷-2-氧化物。采用基于烷基膦酸二氯化物和甘油在三乙胺存在下同时添加的稀释方法，取得了令人满意的结果。通过用二钠甘油酸盐对叔丁基膦酸二氯化物进行醇解，可以更好地制备带有外环笨重取代基的环状膦酸酯，且产率更高。大多数情况下，环状膦酸酯的相转移催化P-烷基化反应顺利进行。评估了环的大小和外环烷基结构对这些化合物光谱行为的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27508

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXVI. New Aspects on the Synthetic Study of Some Cyclic Esters of Alkylphosphonic Acids
  作者：Chengye Yuan、Shusen Li、Zhiyi Cheng

  DOI：10.1055/s-1988-27508

  日期：——

  Various methods for the synthesis of some cyclic esters of alkylphosphonic acids, namely 2-alkyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxides and phosphepane-2-oxides were investigated. A dilution method based on the concurrent addition of alkylphosphonyl dichloride and glycol in the presence of triethylamine gave satisfactory results. Cyclic phosphonic ester with exocyclic bulky substituent on phosphorus was prepared with better yield by alcoholysis of tert-butyl phosphonyl dichloride with disodium glycolate. Phase transfer catalytic P-alkylation of cyclic phosphites proceeded smoothly in most cases. The dependence of ring size and structure of the exocyclic alkyl group on the spectroscopic behaviors of these compounds was evaluated.

  研究了一些烷基膦酸的环状酯合成方法，特别是2-烷基-1,3,2-二氧膦烷-2-氧化物和膦烷-2-氧化物。采用基于烷基膦酸二氯化物和甘油在三乙胺存在下同时添加的稀释方法，取得了令人满意的结果。通过用二钠甘油酸盐对叔丁基膦酸二氯化物进行醇解，可以更好地制备带有外环笨重取代基的环状膦酸酯，且产率更高。大多数情况下，环状膦酸酯的相转移催化P-烷基化反应顺利进行。评估了环的大小和外环烷基结构对这些化合物光谱行为的影响。