2-(tri-n-butylstannyl)-5-(4-n-hexylphenyl)thiophene | 591771-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(tri-n-butylstannyl)-5-(4-n-hexylphenyl)thiophene
• CAS: 591771-92-5
• 化学式: C₂₈H₄₆SSn
• 分子量: 533.449
• InChiKey: UEPNBDRSISJDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2-(tri-n-butylstannyl)-5-(4-n-hexylphenyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5'''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  易于加工的苯-噻吩基有机场效应晶体管和溶液制造的非易失性晶体管存储元件

  摘要：

  报道了一系列新的混合苯-噻吩低聚物的合成；2,5-双(4-n-己基苯基)噻吩 (dH-PTP, 1), 5,5'-双(4-n-己基苯基)-2,2'-联噻吩 (dH-PTTP, 2), 5 ,5''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2''-三联噻吩(dH-PT(3)P, 3), 5,5'"-bis(4-n) -己基苯基)-2,2':5',2'':5'',2'"-季噻吩 (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]苯 (dH-PTPTP, 5) 和 2,5-双[4(4'-n-己基苯基)苯基]噻吩 (dH-PPTPP, 6) 通过 (1)H NMR 表征、元素分析、紫外-可见光谱、差示扫描量热法和热重分析。真空蒸发和溶液流延薄膜的特点是 X 射线衍射和扫描电子显微镜。所有化合物在 Si/SiO(2) 和 ITO/上的蒸发（高达 0

  DOI：

  10.1021/ja035143a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)己烷 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(tri-n-butylstannyl)-5-(4-n-hexylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  以己基苯基封端的新型噻吩基-二苯并噻吩低聚物作为潜在的有机半导体材料

  摘要：

  由己基苯基封端的新型噻吩基-二苯并噻吩低聚物、2,8-双[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]二苯并噻吩 (28HPTDBT) 和 3,7-双[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]二苯并噻吩 (37HPTDBT)，已使用 Stille 交叉偶联反应合成。通过紫外-可见 (UV-vis) 和光致发光 (PL) 光谱、循环伏安图和热分析研究了新合成的低聚物。强大的分子间 π-π 相互作用、适当的能带隙和低 HOMO 能级意味着这两种低聚物是耐用有机电子器件的有前途的候选材料。

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.702376

文献信息

• Novel Phenylene–Thiophene Oligomer Derivatives with Dibenzothiophene 5,5-Dioxide Core: Synthesis, Characterization, and Applications in Organic Solar Cells
  作者：Zongfan Duan、Xianqiang Huang、Shunjiro Fujii、Hiromichi Kataura、Yasushiro Nishioka

  DOI：10.1246/cl.2012.363

  日期：2012.4.5

  Donor–acceptor–donor oligomers with dibenzothiophene 5,5-dioxide core and end-cap phenylene–thiophene substitutes were newly synthesized. New oligomers were characterized by UV–vis absorption and p...

  新合成了具有二苯并噻吩 5,5-二氧化物核和封端亚苯基-噻吩取代物的供体-受体-供体低聚物。新的低聚物的特点是紫外-可见吸收和 p...
• Linearly polarised organic light-emitting diodes (OLEDs): synthesis and characterisation of a novel hole-transporting photoalignment copolymer
  作者：Matthew P. Aldred、Panos Vlachos、Adam E. A. Contoret、Simon R. Farrar、W. Chung-Tsoi、Bassam Mansoor、Kai L. Woon、Robert Hudson、Stephen M. Kelly、Mary O'Neill

  DOI：10.1039/b506063j

  日期：——

  We describe the synthesis and characterisation of a novel hole transporting photoalignment copolymer for linearly polarised emission. The copolymer has a coumarin side-chain which undergoes (2 + 2) cycloaddition on irradiation with ultraviolet light. A fluorene side-chain, whose ionisation potential is well matched to the work-function of indium tin oxide, provides hole transporting properties. Polarised green electroluminescence was obtained by spin coating a novel polymerisable and light-emitting liquid crystal onto the photoaligned copolymer. A polarisation ratio value of 13 : 1 and a polarised irradiance of 200 cd m−2 was obtained at 9 V. Polarised red emission is also described in a guest–host configuration. The spatial patterning of the polarisation direction is also shown.

  我们描述了一种用于线性偏振发射的新型空穴传输光配位共聚物的合成和特性。这种共聚物具有香豆素侧链，在紫外线照射下会发生 (2 + 2) 环加成反应。芴侧链的电离电位与氧化铟锡的功函数非常匹配，因此具有空穴传输特性。通过在光配位共聚物上旋涂一种新型可聚合发光液晶，获得了偏振绿色电致发光。在 9 V 电压下，偏振比值为 13:1，偏振辐照度为 200 cd m-2。此外，还显示了偏振方向的空间图案。
• Devices having large organic semiconductor crystals and methods of making the same
  申请人：Akkerman Hylke

  公开号：US20050093031A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Semiconductor apparatus comprising: a dielectric layer comprising a surface, a portion of the surface having exposed aromatic groups; and a polycrystalline semiconductor layer comprising an organic semiconductor composition overlying and in contact with the portion of the surface, the organic semiconductor composition comprising a compound comprising a chain-like moiety, the chain-like moiety comprising a conjugated thiophene or phenyl group and comprising alkyl chains at ends of the chain-like moiety. Devices comprising semiconductor apparatus, methods for making semiconductor apparatus, and methods for making devices.

  半导体器件包括：具有表面的介电层，表面的一部分具有暴露的芳香基团；以及多晶半导体层，覆盖并接触表面的该部分，有机半导体组分包括一种化合物，该化合物包括链状基团，链状基团包括共轭噻吩或苯基团，并在链状基团的末端包括烷基链。包括半导体器件的器件、制造半导体器件的方法以及制造器件的方法。
• Apparatus having an aromatic dielectric and an aromatic organic semiconductor including an alkyl chain
  申请人：Akkerman Hylke

  公开号：US08450723B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  Semiconductor apparatus comprising: a dielectric layer comprising a surface, a portion of the surface having exposed aromatic groups; and a polycrystalline semiconductor layer comprising an organic semiconductor composition overlying and in contact with the portion of the surface, the organic semiconductor composition comprising a compound comprising a chain-like moiety, the chain-like moiety comprising a conjugated thiophene or phenyl group and comprising alkyl chains at ends of the chain-like moiety. Devices comprising semiconductor apparatus, methods for making semiconductor apparatus, and methods for making devices.

  半导体装置包括：具有表面的介电层，表面的一部分具有裸露的芳香基团；以及多晶半导体层，覆盖并与表面的一部分接触，多晶半导体层包括有机半导体组分，该有机半导体组分包括一种化合物，该化合物包括链状基团，该链状基团包括共轭噻吩或苯基团，并在链状基团的末端包括烷基链。该半导体装置的器件，制造半导体装置的方法以及制造器件的方法。
• Easily Processable Phenylene−Thiophene-Based Organic Field-Effect Transistors and Solution-Fabricated Nonvolatile Transistor Memory Elements
  作者：Melissa Mushrush、Antonio Facchetti、Michael Lefenfeld、Howard E. Katz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja035143a

  日期：2003.8.1

  oligomers is reported; 2,5-bis(4-n-hexylphenyl)thiophene (dH-PTP, 1), 5,5'-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2'-bithiophene (dH-PTTP, 2), 5,5' '-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' '-terthiophene (dH-PT(3)P, 3), 5,5' "-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' ':5' ',2' "-quaterthiophene (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-hexylphenyl)-2-thienyl]benzene (dH-PTPTP, 5), and 2,5-bis[4(4'-n-hexylphenyl)phenyl]thiophene (dH-PPTPP, 6) were

  报道了一系列新的混合苯-噻吩低聚物的合成；2,5-双(4-n-己基苯基)噻吩 (dH-PTP, 1), 5,5'-双(4-n-己基苯基)-2,2'-联噻吩 (dH-PTTP, 2), 5 ,5''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2''-三联噻吩(dH-PT(3)P, 3), 5,5'"-bis(4-n) -己基苯基)-2,2':5',2'':5'',2'"-季噻吩 (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]苯 (dH-PTPTP, 5) 和 2,5-双[4(4'-n-己基苯基)苯基]噻吩 (dH-PPTPP, 6) 通过 (1)H NMR 表征、元素分析、紫外-可见光谱、差示扫描量热法和热重分析。真空蒸发和溶液流延薄膜的特点是 X 射线衍射和扫描电子显微镜。所有化合物在 Si/SiO(2) 和 ITO/上的蒸发（高达 0