2-氯甲基-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑 | 300665-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯甲基-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-5-(2-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-naphthalen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 300665-29-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01313793
• 分子量: 244.68
• InChiKey: UMNGOHKHXNBZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  420.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 2-氯甲基-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑 在 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39 %的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-5-[N,N-bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synergetic spin singlet–quintet switching and luminescence in mononuclear Fe(ii) 1,3,4-oxadiazole tetradentate chelates with NCBH₃ co-ligand

  摘要：

  本研究首次报道了基于 1,3,4-噁二唑的单核多功能铁（ii）络合物（C1）及其锌（ii）类似物（C2）。C1 分别在 207 K 和 357 K 的固态和溶液中显示出 SCO。对其 SCO-发光相互作用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d3dt02420b
• 作为产物：
  描述：

  N′-(2-chloroacetyl) naphthalene-2-carbohydrazide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以26 %的产率得到2-氯甲基-5-(2-萘)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Synergetic spin singlet–quintet switching and luminescence in mononuclear Fe(ii) 1,3,4-oxadiazole tetradentate chelates with NCBH₃ co-ligand

  摘要：

  本研究首次报道了基于 1,3,4-噁二唑的单核多功能铁（ii）络合物（C1）及其锌（ii）类似物（C2）。C1 分别在 207 K 和 357 K 的固态和溶液中显示出 SCO。对其 SCO-发光相互作用进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d3dt02420b

文献信息

• Visible-Light-Driven Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Shiyun He、Xingyu Liu、Guanghui Lv、Hongying Fan、Xue Zhang、Yun Ren、Wei Luo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00902

  日期：2024.7.19

  A visible-light-induced radical–radical cross-coupling reaction between 1,3,4-oxadiazoles and hydroxamic acid derivatives has been realized under base- and metal-free conditions. The protocol was characterized by broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and simple operation procedures. By using this protocol, a variety of biologically important 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-methylamines

  在无碱和无金属条件下，实现了 1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物之间的可见光诱导的自由基-自由基交叉偶联反应。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单等特点。通过使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性获得了多种具有生物学重要意义的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-甲胺。
• Microwave‐Assisted One‐Step Synthesis of Substituted 2‐Chloromethyl‐1,3,4‐oxadiazoles
  作者：Reina Natero、Dmitry O. Koltun、Jeffery A. Zablocki

  DOI：10.1081/scc-200025582

  日期：2004.1.1

  We have developed a simple one-step synthesis of 2-chloromethyl-1,3,4-oxadiazoles from commercially available acylhydrazides using 1-chloro-2,2,2-trimethoxyethane as a solvent under microwave irradiation.