2-氯甲基-5-溴苯并噻唑 | 110704-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯甲基-5-溴苯并噻唑
• 英文名称: 5-bromo-2-chloromethylbenzothiazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 110704-49-9
• 化学式: C₈H₅BrClNS
• 分子量: 262.557
• InChiKey: XKSOYDLJFUNDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  331.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-溴苯并噻唑 、 吲熟酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl 2-[1-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-5-chloroindazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1,1-三乙氧基乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氯甲基-5-溴苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing chloromethyl thiazoles or oxazoles, and

  摘要：

  公式为##STR1##的氯甲基取代的杂环化合物，其中X为O或S；Y与Y连接的两个碳原子一起形成苯基、吡啶基或嘧啶基，每个基可能被R取代；R为碘或三氟甲硫基中的一个，或者是氟、氯、溴、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷硫基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基亚硫酰基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基磺酰基或三氟甲基中的一个或两个；R.sup.1为氢或R，通过将公式为##STR2##的双官能团化合物与2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷反应制备。大多数公式I和II的化合物是新颖的。这些化合物是制备具有药用活性化合物的中间体。2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷是通过将相应的三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷与N-氯琥珀酰亚胺或在吡啶和氯气中以及氯氢烃共溶剂中氯化而制备的。

  公开号：

  US04723010A1

文献信息

• Mylari, Banavara L.; Scott, Pamela J.; Zembrowski, William J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2921 - 2924
  作者：Mylari, Banavara L.、Scott, Pamela J.、Zembrowski, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic oxophthalazinyl acetic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0222576B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US4748280A
  申请人：——

  公开号：US4748280A

  公开（公告）日：1988-05-31
• US4723010A
  申请人：——

  公开号：US4723010A

  公开（公告）日：1988-02-02
• Process for preparing chloromethyl thiazoles or oxazoles, and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04723010A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Chloromethyl group substituted heterocyclic compounds of the formulae ##STR1## wherein X is O or S; Y together with the two carbons to which Y is attached forms phenyl, pyridyl or pyrimidyl, each of which may be substituted by R; R is one of iodo or trifluoromethylthio or one or two of fluoro, chloro, bromo, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfinyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylsulfonyl or trifluoromethyl; and R.sup.1 is hydrogen or R, are prepared by reacting a bifunctional compound of the formulae ##STR2## with a 2-chloro-1,1,1-tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethane. Most of the compounds of formulae I and II are novel. These compounds are intermediates of use in the preparation of compounds having pharmaceutical activity. The 2-chloro-1,1,1-tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethanes are prepared from the corresponding tri(C.sub.1 -C.sub.6)alkoxyethanes by chlorination with N-chlorosuccinimide or with chlorine in pyridine and a chlorohydrocarbon cosolvent.

  公式为##STR1##的氯甲基取代的杂环化合物，其中X为O或S；Y与Y连接的两个碳原子一起形成苯基、吡啶基或嘧啶基，每个基可能被R取代；R为碘或三氟甲硫基中的一个，或者是氟、氯、溴、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷硫基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基亚硫酰基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基磺酰基或三氟甲基中的一个或两个；R.sup.1为氢或R，通过将公式为##STR2##的双官能团化合物与2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷反应制备。大多数公式I和II的化合物是新颖的。这些化合物是制备具有药用活性化合物的中间体。2-氯-1,1,1-三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷是通过将相应的三(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基乙烷与N-氯琥珀酰亚胺或在吡啶和氯气中以及氯氢烃共溶剂中氯化而制备的。