1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 98154-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)benzotriazole；1-Naphthalen-1-ylbenzotriazole
• CAS: 98154-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: VZKLYAXYPXUICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  457.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 生成 11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Waldmann; Back, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 52,56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-氨基苯基氨基)萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Waldmann; Back, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 52,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation-induced C–H amination leads to a new avenue to build C–N bonds
  作者：Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Hong Chen、Xiaotian Qi、Xiaoyu Yue、Yu Lan、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc04955b

  日期：——

  strategy, which not only leads to a new avenue to build C–N bonds, but also leads to different site-selectivity compared with “classic directing-groups”. The high selectivity of our new catalytic system originates from the heterogeneous electron-density distribution of the radical cation species which are induced by single electron transfer between the aromatics and oxidant-Cu(II) species.

  在这项工作中，我们开发了一种氧化诱导的C–H官能化策略，该策略不仅导致建立C–N键的新途径，而且与“经典导向基团”相比还导致了不同的位点选择性。我们的新催化系统的高选择性源自自由基阳离子物质的异质电子密度分布，这是由芳香族化合物和氧化剂-Cu（II）物质之间的单电子转移引起的。
• The Disappearing Director: The Case of Directed <i>N</i> ‐Arylation <i>via</i> a Removable Hydroxyl Group
  作者：Magdalena R. Andrzejewska、Prasanna K. Vuram、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Siva Subrahmanyam Relangi、Kirill A. Korvinson、Raju Doddipalla、Lothar Stahl、Michelle C. Neary、Padmanava Pradhan、Somesh Sharma、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201701611

  日期：2018.7.4

  N-arylation of benzotriazoles is reported. Copper-mediated reactions of diverse 1-hydroxy-1H-benzotriazoles with aryl boronic acids lead to 1-aryl-1H-benzotriazole 3-oxides. A N1-OH → N3 prototropy in the 1-hydroxy-1H-benzotriazoles is plausibly the underlying basis, where the tautomer is captured by the boronic acid, leading to C-N (not C-O) bond formation. Because the N-O bond in amine N-oxides and 1-hyd

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。
• Cyclo-octa[def]carbazole, a new paratropic ring system
  作者：Janusz J. Kulagowski、Glynn Mitchell、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850000652

  日期：——

  Products of the photolyses of the naphthylbenzotriazoles (3) include the red cyclo-octa[def]carbazoles (4), a new ring system formed by unusual cyclisation onto the naphthalene 8a-position; from its 1H n.m.r. spectrum and chemical reactivity, (4) is considered to have antiaromatic paratropic character, associated with the 16π-electron periphery (12), comparable to the isoelectronic fluorenyl anion

  所述naphthylbenzotriazoles（的photolyses的产品3）的实例包括红色环辛[ DEF ]咔唑（4），通过环化异常到萘8A-位置处形成的新的环体系; 从其1 H nmr光谱和化学反应性来看，（4）被认为具有抗芳香族亲热特性，与16π电子外围（12）有关，与衍生自（1）的等电子芴基阴离子相当。
• Photoinduced coupling reaction of benzotriazole with aromatic hydrocarbons sensitized by 9,10-dicyanoanthracene (DCA)via an electron-transfer mechanism. A simple synthesis of 1-arylbenzotriazole
  作者：Jianhua Xu、Jinping He、Yue Qian

  DOI：10.1039/c39910000714

  日期：——

  The photoinduced coupling reaction of benzotriazole with aromatic hydrocarbons (anisole, biphenyl and naphthalene) is sensitized by 9,10-dicyanoanthracene (DCA) to give 1-arylbenzotriazoles in moderate yields via an electron-transfer mechanism.

  9,10-二氰基蒽（DCA）使苯并三唑与芳香烃（苯甲醚，联苯和萘）发生光诱导的偶联反应，通过电子转移机理以中等收率得到1-芳基苯并三唑。
• [3 + 2] Cycloaddition of azides with arynes formed<i>via</i>C–H deprotonation of aryl sulfonium salts
  作者：Xing-Wei Gu、Yan-Hua Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3gc02052e

  日期：——

  Herein, we developed a new methodology of using aryl sulfonium salts as the aryne precursor for [3 + 2] cycloaddition reactions with azides. The reaction using readily available arenes as the feedstock features excellent atom economy, environmental friendliness and high functional group tolerance. Moreover, due to the excellent performance of the gram-scale reaction, deuterium labeling result and derivatization

  在此，我们开发了一种使用芳基锍盐作为芳基前体与叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应的新方法。该反应以易得的芳烃为原料，具有优异的原子经济性、环境友好性和高官能团耐受性。此外，由于克级反应、氘标记结果和衍生化反应的优异性能，具有大规模生产和其他应用的潜在机会。