4,9(2H)-Benzindazolchinon | 145161-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9(2H)-Benzindazolchinon
• 英文别名: 2H-benzo[f]indazole-4,9-dione；1H-Benz(f)indazole-4,9-dione；1H-benzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 145161-60-0
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: QZDFYVLSLIJCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9(2H)-Benzindazolchinon 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-2-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-2H-benz[f]indazole-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-4,7-二酮衍生物的合成作为潜在的锥虫杀虫剂

  摘要：

  通过重氮甲烷与1,3-二甲基-1,4-苯醌（2）和1,4-萘醌（7）的1,3-偶极环加成反应，然后进行N-烷基化反应，合成新的吲唑-4,7-二酮衍生物描述了相应的醌（3）和（8）的吡唑氮原子与氯乙酸甲酯的关系。还从酯（5）和（10）获得了一系列酰胺。这些化合物作为潜在的抗锥虫药物进行了体外测试。发现化合物（4）和（8）具有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390540
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-benzoyl)-5-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-penta-2,4-dienenitrile 在 水 、 铜 作用下， 生成 4,9(2H)-Benzindazolchinon
  参考文献：
  名称：

  THE ADDITION OF DIAZOMETHANE AND SOME OF ITS DERIVATIVES TO ALPHA-NAPHTHOQUINONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a024

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)-Naphthoquinono[3,2-c]-1H-pyrazoles,2-Substituted Amino-1,4-naphthoquinones, and Related Compounds
  作者：V. K. Tandon、Meenu Vaish、J. M. Khanna、Nitya Anand

  DOI：10.1002/ardp.19903230702

  日期：——

  Series of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).

  (1,4)-萘醌(3,2-c)-1H-吡唑和2-取代氨基-1,4-萘醌系列已经合成并研究了它们可能的抗癌活性（动物肿瘤，Walker 256癌肉瘤），流感 RNA 转录酶活性、抗生素活性（新型隐球菌、脑白质念珠菌、犬支原体、黑曲霉和白色念珠菌）。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• Adaptable Access for Naphthaquinone Annulation: Bioactivity and Molecular Modeling Evaluations
  作者：Wafaa S. Hamama、Alaa El-Din E. Hassanien、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.2947

  日期：2017.11

  A series of nitrogenous compounds containing 1,4‐naphhoquinone moiety such as lawsone, benzo[g]quinolone‐5,10‐diones, benzo[g]quinazoline‐5,10‐diones, and benzo[b] naphthodiazepine‐6,11‐diones analogs was synthesized by reaction of Lawsone (1) with different reagents. The structures of produced compounds were confirmed by variable spectra analysis. The molecular structures of the obtained molecules

  一系列含有1,4-萘醌部分的含氮化合物，例如Lawone，苯并[g]喹诺酮-5,10-二酮，苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮和苯并[b]萘二氮杂-6,11 -二酮类似物是通过Lawsone（1）与不同试剂的反应合成的。通过可变光谱分析确认了所产生的化合物的结构。研究了获得的分子的分子结构。该产品表现出有效的抗氧化和抗肿瘤活性。
• Aoyama, Toyohiko; Nakano, Takao; Nishigaki, Satoshi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 375 - 379
  作者：Aoyama, Toyohiko、Nakano, Takao、Nishigaki, Satoshi、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES AND REACTIONS OF SUBSTITUTED α-NAPHTHOQUINONES
  作者：ERNST BERGMANN、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01219a005

  日期：1938.5