1-Methylchlorsilyl-octan | 40934-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methylchlorsilyl-octan
• 英文别名: Octyl methylchlorosilane；chloro-methyl-octylsilane
• CAS: 40934-67-6
• 化学式: C₉H₂₁ClSi
• 分子量: 192.804
• InChiKey: AIESGTUSSCKUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylchlorsilyl-octan 、 1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 nickel(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 锰 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(methyl(octyl)silyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原 C(sp2)-Si 偶联氯氢硅烷通过 Si-Cl 裂解

  摘要：

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202200215
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 1-溴辛烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到1-Methylchlorsilyl-octan
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原 C(sp2)-Si 偶联氯氢硅烷通过 Si-Cl 裂解

  摘要：

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202200215

文献信息

• Asymmetric bidentate silanes
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：US05869724A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The present invention provides asymmetric bidentate silane reagents from modifying the surface of liquid chromatography supports, the supports and methods of making and using the same. When bonded to the surface of a support material, the resulting modified support material provides improved properties, such as better separations and more stable support materials, especially when used in liquid chromatography. These bidentate silanes have the general structure: R.sub.1 SiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR.sub.2 (NMe.sub.2). R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms, and R.sub.2 is an alkyl group having from 8 to 18 carbon atoms. R.sub.1 is a different alkyl group than R.sub.2. Me is a methyl group, and n has a value 2 or 3. In certain embodiments, R.sub.2 includes at least one functional group. When reacted with a silica surface, the resulting modified surface has a structure: PSiO--\x9bR.sub.1 SiMe--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR!--OSiP. PSiO is a surface reacted silica.

  本发明提供了通过改性液相色谱支撑材料表面制备的不对称双齿硅烷试剂、支撑材料及其制备和使用方法。当与支撑材料表面键合时，所得到的改性支撑材料具有改善的性能，例如更好的分离和更稳定的支撑材料，特别是在液相色谱中使用时。这些双齿硅烷试剂具有以下一般结构：R.sub.1 SiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR.sub.2 (NMe.sub.2)。其中，R.sub.1是具有1至30个碳原子的烷基，R.sub.2是具有8至18个碳原子的烷基，R.sub.1与R.sub.2是不同的烷基，Me是甲基基团，n的值为2或3。在某些实施例中，R.sub.2包括至少一个功能基团。当与二氧化硅表面反应时，所得到的改性表面具有以下结构：PSiO--\x9bR.sub.1 SiMe--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR!--OSiP。其中，PSiO是表面反应的二氧化硅。
• 10.1021/acs.orglett.4c01897
  作者：Wei, Xiao-Xue、Zhao, Zhen-Zhen、Pang, Xiaobo、Shu, Xing-Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01897

  日期：——

  chlorosilanes offers efficient access to organosilanes, but its potential for constructing aliphatic ones remains largely unexplored. This manuscript presents a nickel-catalyzed Csp3–Si coupling reaction of unactivated alkyl–Br and R2Si(H)Cl. This work establishes a new approach for synthesizing highly functionalized aliphatic hydrosilanes from readily available chemical feedstocks. The reaction is easily scalable

  氯硅烷的还原性 C-Si 偶联可以有效地获得有机硅烷，但其构建脂肪族硅烷的潜力在很大程度上仍未得到开发。该手稿介绍了未活化的烷基-Br 和R 2 Si(H)Cl 的镍催化Csp 3 -Si 偶联反应。这项工作建立了一种从现成的化学原料合成高功能化脂肪族氢硅烷的新方法。该反应易于扩展，并且可以容纳各种官能团，包括通常与碱性条件不相容的羧酸。
• Moldavskaya, N. A.; Skvortsov, N. K.; Voloshina, N. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1379 - 1381
  作者：Moldavskaya, N. A.、Skvortsov, N. K.、Voloshina, N. F.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。