ethyl 2-ethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 79388-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 79388-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: AIJAAEPUNGKLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-167 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-ethyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a018
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 乙醇 、 magnesium ethylate 、 乙酰氯 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a018

文献信息

• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• An Improved Synthesis of 2-Methylchromone-3-carboxylic Acid and Its Esters
  作者：Gary M. Coppola、Roy W. Dodsworth

  DOI：10.1055/s-1981-29508

  日期：——
• COPPOLA G. M.; DODSWORTH R. W., SYNTHESIS(BRD), 1981, NO 7, 523-524
  作者：COPPOLA G. M.、 DODSWORTH R. W.

  DOI：——

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL, ILAH;GELIN, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4419-4424
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL, ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——