3-(p-toluidino)inden-1-one | 24715-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(p-toluidino)inden-1-one
• 英文别名: 1-Oxo-3-p-toluidino-inden；3-(4-Methylanilino)inden-1-one
• CAS: 24715-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NJGHJHJTAOMBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-toluidino)inden-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(3-oxo-1-thioxoindan-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。
• Two directions in spiroheterocyclization of 1H-pyrrole-2,3-diones upon the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones
  作者：M. V. Dmitriev、P. S. Silaichev、Z. G. Aliev、S. M. Aldoshin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11172-012-0009-6

  日期：2012.1

  4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-substituted 1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones in the ratios 1: 1 and 1: 2 to form substituted spiroindeno[1,2-b]quinoline-10,3′-pyrroles} and substituted spirodiindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine-11,3′-pyrroles}, respectively.

  4-乙氧羰基-5-苯基取代的 1H-吡咯-2,3-二酮与 3-芳基氨基-1H-茚-1-酮以 1: 1 和 1：2 的比例分别生成取代的螺茚并[1,2-b]喹啉-10,3′-吡咯}和取代的螺二茚并[1,2-b:2′,1′-e]吡啶-11,3′-吡咯}。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXXVI. Spiro-heterocyclization of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones under the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones. Crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione
  作者：N. V. Bubnov、E. S. Denislamova、P. S. Silaichev、P. A. Slepukhin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012050119

  日期：2012.5

  arbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones affording 1,1′-diaryl-3′-aroyl-4′-hydroxy-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-triones. The crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b] pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione.

  1-芳基-4-芳酰基-5-甲氧基羰基-1 H-吡咯-2，3-二酮与3-芳基氨基-1 H-茚-1-酮反应得到1,1'-二芳基-3'-芳酰基-4 ' -羟基-1 ħ -螺[茚并[1,2-b]吡咯-3,2'-吡咯] -2,4,5-'（1' ħ）-triones。4'-羟基-3'-（2,4-二甲基苯甲酰基）-1,1'-二苯基-1 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡咯-3,2'-吡咯的晶体和分子结构] -2,4,5-'（1' ħ） -三酮。
• Spiroheterocyclization of Methyl 1-Aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by the Action of 3-(Arylamino)-1H-inden-1-ones
  作者：Pavel Silaichev、Valeriy Filimonov、Pavel Slepukhin、Аndrey Maslivets

  DOI：10.3390/molecules171213787

  日期：——

  Methyl 1-aryl-3-cinnamoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates interact with 3-(arylamino)-1H-inden-1-ones to give the corresponding 1,1'-diaryl-3'-cinnamoyl-4'-hydroxy-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1'H)-triones in good yields.

  1- 芳基-3-肉桂酰基-4,5-二氧代-4,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸甲酯与 3-（芳基氨基）-1H-茚-1-酮相互作用，得到相应的 1,1'-二芳基-3'-肉桂酰基-4'-羟基-1H-螺[茚并[1,2-b]吡咯-3,2'-吡咯]-2,4,5'(1'H)-三酮，产量良好。
• A New Route to 1,2-Dithiole-3-thiones (Trithiones) by the Reaction of Enaminones with Carbon Disulfide
  作者：Yoshinori Tominaga、Hajime Norisue、Chizuko Kamio、Toshiyuki Masunari、Yuji Miyashiro、Akira Hosomi

  DOI：10.3987/com-89-5141

  日期：——