2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chroman-4-on | 13738-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chroman-4-on
• 英文别名: 2-Methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-1-benzopyran-4-one；2-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrochromen-4-one
• CAS: 13738-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OSRMVNCPCOQYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chroman-4-on 生成 (2S,4R,4aR,8aS)-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  DOLMAZON, R.;GELIN, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4003-4007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-but-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.3 g的产率得到2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chroman-4-on
  参考文献：
  名称：

  新型群体感应抑制剂早期工艺开发中的定量 1 H NMR 光谱 (qNMR)

  摘要：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromen-4(3H)-one（称为 6-oxo）是哈维弧菌的一种新型 AI-1 群体感应抑制剂。为新生物测定提供可追溯材料的化学过程的开发需要开发分析方法以确保其纯度和质量。这项工作描述了使用定量 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱 (qNMR) 来评估 6-oxo (99.88%) 样品及其主要工艺杂质 (E)-1-(2-羟基环己-2-烯-1-基）but-2-en-1-one（称为 HCB；98.28%）。为了探索使用 qNMR 来量化与 6-oxo 合成的化学过程相关的样品中低含量组分的量的范围，这项工作还确定了两个 HCB 样品中 6-oxo 的量：(a) 上述高纯度 HCB 样品和 (b) 在化学过程中收集的粗 HCB 样品。尽管粗样品很复杂，但 6-oxo 的量很容易评估，并且可以帮助估计在 HCB 合成过程中 6-oxo

  DOI：

  10.1002/mrc.4906

文献信息

• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。
• A new synthesis of medium ring and macrocyclic acetylenic lactones from oxabicycloalkenones via their tosylhydrazones
  作者：Jaswant Rai Mahajan、In�s Sabioni Resck

  DOI：10.1039/c39930001748

  日期：——

  Tosylhydrazones 4a–d of vinylogous lactones 1a–d on treatment with N-bromosuccinimide, under strictly controlled conditions, give the title acetylenic compounds 5a–d in 65–90% yield.

  甲苯磺酰腙4A - d插烯内酯1A - d与治疗Ñ溴代琥珀酰亚胺，严格控制的条件下，得到标题炔属化合物5A - d在65-90％的产率。
• 1-Oxa-4-decalone derivatives. Synthesis and structure
  作者：Rene Dolmazon、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00195a024

  日期：1984.10
• DOLMAZON, R.;GELIN, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 5000-5002
  作者：DOLMAZON, R.、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Access to 3,5,6,7-tetrahydro-2H-[1]benzopyran ring system from 2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo-4H-pyran-4-one derivatives
  作者：Rene Dolmazon、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00199a051

  日期：1984.12