2,3-benzo-7-chloro-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-silanorbornadiene | 931415-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-benzo-7-chloro-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-silanorbornadiene
• 英文别名: 11-Chloro-1,8,9,10-tetraphenyl-11-(2,4,6-trimethylphenyl)-11-silatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene；11-chloro-1,8,9,10-tetraphenyl-11-(2,4,6-trimethylphenyl)-11-silatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 931415-22-4
• 化学式: C₄₃H₃₅ClSi
• 分子量: 615.289
• InChiKey: GMEZMVWFNYLZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzo-7-chloro-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-silanorbornadiene 、 苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2,3-benzo-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-(N-phenylamino)-7-silanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  硅官能化的7-硅氧烷基降冰片二烯的合成及其热解和光解

  摘要：

  制备了一系列的7-硅氧烷基降冰片二烯，并通过X射线晶体学分析进行了表征。通过1-mesityl-2,3,4,5-的[4 + 2]环加成反应制备了2,3-Benzo-7-mesityl-1,4,5,6-四苯基-7-硅烷基硼二烯（1a）。具有苯并炔的四苯基-1-sila-2,4-环戊二烯（4）。将7-羟基1a转化为7-氯取代的硅烷基降冰片二烯1b。用苯酰胺锂和苯硫醇锂处理1b，分别得到7-苯基氨基取代的硅烷基降冰片二烯1c和7-苯硫基取代的硅烷基降冰片二烯1d。1b的还原锂化与萘二甲酸锂一起，得到7-硅烷基化的硅烷基降冰片二烯1f，其与氯三甲基硅烷反应，得到7-三甲基甲硅烷基取代的硅烷基降冰片二烯1e。通过X射线晶体学分析确定在这些转变过程中在桥接硅处的立体化学。热分解1个产生相应硅烯5，其被困用三乙基硅烷，得到乙硅烷6。除1c以外的其他1的光解还提供相应的甲硅烷基5。在MP2 / 6-31 +

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.040
• 作为产物：
  描述：

  2,3-benzo-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-silanorbornadiene 在 四氯化碳 、 palladium dichloride 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,3-benzo-7-chloro-7-mesityl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-silanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  硅官能化的7-硅氧烷基降冰片二烯的合成及其热解和光解

  摘要：

  制备了一系列的7-硅氧烷基降冰片二烯，并通过X射线晶体学分析进行了表征。通过1-mesityl-2,3,4,5-的[4 + 2]环加成反应制备了2,3-Benzo-7-mesityl-1,4,5,6-四苯基-7-硅烷基硼二烯（1a）。具有苯并炔的四苯基-1-sila-2,4-环戊二烯（4）。将7-羟基1a转化为7-氯取代的硅烷基降冰片二烯1b。用苯酰胺锂和苯硫醇锂处理1b，分别得到7-苯基氨基取代的硅烷基降冰片二烯1c和7-苯硫基取代的硅烷基降冰片二烯1d。1b的还原锂化与萘二甲酸锂一起，得到7-硅烷基化的硅烷基降冰片二烯1f，其与氯三甲基硅烷反应，得到7-三甲基甲硅烷基取代的硅烷基降冰片二烯1e。通过X射线晶体学分析确定在这些转变过程中在桥接硅处的立体化学。热分解1个产生相应硅烯5，其被困用三乙基硅烷，得到乙硅烷6。除1c以外的其他1的光解还提供相应的甲硅烷基5。在MP2 / 6-31 +

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.040

文献信息

• Synthesis of silicon-functionalized 7-silanorbornadienes and their thermolysis and photolysis
  作者：Masahiro Okimoto、Atsushi Kawachi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.040

  日期：2009.4

  1e. Stereochemistry at the bridging silicon during these transformations was determined by X-ray crystallographic analysis. Thermolysis of 1 produced corresponding silylenes 5, which were trapped with triethylsilane to give disilanes 6. Photolysis of 1 except 1c also afforded corresponding silylenes 5. Theoretical calculation of the models of silanorbornadienes was performed at the MP2/6-31+G(d, p)

  制备了一系列的7-硅氧烷基降冰片二烯，并通过X射线晶体学分析进行了表征。通过1-mesityl-2,3,4,5-的[4 + 2]环加成反应制备了2,3-Benzo-7-mesityl-1,4,5,6-四苯基-7-硅烷基硼二烯（1a）。具有苯并炔的四苯基-1-sila-2,4-环戊二烯（4）。将7-羟基1a转化为7-氯取代的硅烷基降冰片二烯1b。用苯酰胺锂和苯硫醇锂处理1b，分别得到7-苯基氨基取代的硅烷基降冰片二烯1c和7-苯硫基取代的硅烷基降冰片二烯1d。1b的还原锂化与萘二甲酸锂一起，得到7-硅烷基化的硅烷基降冰片二烯1f，其与氯三甲基硅烷反应，得到7-三甲基甲硅烷基取代的硅烷基降冰片二烯1e。通过X射线晶体学分析确定在这些转变过程中在桥接硅处的立体化学。热分解1个产生相应硅烯5，其被困用三乙基硅烷，得到乙硅烷6。除1c以外的其他1的光解还提供相应的甲硅烷基5。在MP2 / 6-31 +