2-氰基-2-环亚戊基乙烷硫代酰胺 | 129224-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: 2-氰基-2-环亚戊基乙烷硫代酰胺
• 英文名称: cyclopentylidenecyanothioacetamide
• 英文别名: 2-Cyano-2-cyclopentylideneethanethioamide
• CAS: 129224-51-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00457737
• 分子量: 166.247
• InChiKey: CCXXZJAUUBAXIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  326.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-环亚戊基乙烷硫代酰胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [10-Cyano-7-(4-methoxy-phenyl)-7-thioxo-6-thia-8-aza-7λ5-phospha-spiro[4.5]dec-8-en-9-ylsulfanyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究：一些新型5'-氰基-2'-(4-甲氧基苯基)螺[环烷-1,6'-[1,3,2]硫氮磷烷]-2',4'-二硫化物的合成与反应衍生品

  摘要：

  2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR, 1) 与环亚烷基氰基硫代乙酰胺 (2 和 3) 反应生成 5'-氰基-2 '-(4-甲氧基苯基)螺[环戊烷(环己烷)-1,6'-全氢-[1,3,2]噻唑膦]-2',4'-二硫化物(4和5)。化合物 4 和 5 与 f-卤代化合物的反应分别导致形成取代的硫代化合物 6a-e 和 7a-e，这些化合物在用乙醇钠处理后，产生相应的噻吩并噻唑膦衍生物 8a-e 和9a-e 分别。化合物8a-e和9a-e在不同的反应条件下与LR反应，分别得到多稠合杂环化合物10a-d和11a-d。用CS 2 和(CH 3 ) 2 SO 4 处理化合物8b和9b分别得到相应的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物12和13，用水合肼处理分别得到化合物14和15。化合物1

  DOI：

  10.1080/10426500307871
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 环戊酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-氰基-2-环亚戊基乙烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  环亚烷基-α-（噻唑-2-基）乙腈的Radziszewski氧化：螺旋吡喃的新方法

  摘要：

  用乙醇中的H 2 O 2 / KOH或丙酮中的Na 2 CO 3 / H 2 O 2处理后，环亚烷基-α-（4-芳基噻唑-2-基）乙腈提供2-（4-芳基噻唑-2-基） ）-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酰胺和2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-氧杂螺[2.4]庚烷-2-羧酰胺，收率极高（76-100％）。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.493

文献信息

• SYNTHESIS OF FUSED AND SPIRO HETEROCYCLIC COMPOUNDS DERIVED FROM 3,5-PYRAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500008043678

  日期：2000.5.1

  Abstract The reaction of compound 1 with triethyl orthoformate afforded 2, which in turn reacted with CS2 and active methlyene compounds or malononitrile to give dithiolane and 4-malononitrile methylene derivatives 3,4, respectively. Treatment of compound 4 with active methylene compounds afforded spiro cyclopentene derivatives 5a-c. Compound 1 was reacted with bromomalononitrile or CS2 and halocompounds

  摘要 化合物1与原甲酸三乙酯反应得到2，后者再与CS2和活性亚甲基化合物或丙二腈反应，分别得到二硫戊环和4-丙二腈亚甲基衍生物3,4。用活性亚甲基化合物处理化合物4得到螺环戊烯衍生物5a-c。化合物 1 与溴丙二腈或 CS2 和卤代化合物反应得到呋喃。噻吩基和二硫基戊基吡唑衍生物分别为 6-11。化合物 12 与苯甲酰溴或亚苄基丙二腈的反应分别提供 oxathiol-2-ylidene 和吡啶硫酮衍生物 13,14。二溴衍生物16与CS2和活性亚甲基或丙二腈反应，分别得到螺二噻烷17a-e和4-二氰基-亚甲基衍生物22。化合物 17 与巯基乙酸、N-苯基苯并肼基溴、2,5-二甲基呋喃和 1-苯基-3,5-吡唑烷二 1 进行环加成反应，分别得到环加合物 18-21。用二氰基化合物 22 处理 > 邻氨基苯硫酚或邻苯二胺导致形成螺硫氮杂或螺二嗪衍生物 23a,b。亚芳基衍生物 24 与 S,S-缩醛、N
• Synthesis and Biological Studies of Some New Pyrazole, Dihydropyridinethione, Pyrimidine, Thiophene and 4H-Pyran Derivatives
  作者：Mohamed Ahmed Mahmoud Abdel Reheim、Ibrahim Saad Abdel Hafiz、Ahmed Adel Mohamed Sarhan、Hala Mohamed Reffat

  DOI：10.3987/com-20-14354

  日期：——

  ethyl benzoylacetate and m-cresol using a microwave in the absence of solvents. Phenylpropane-1,3-dione derivative 3 was used as the key synthetic intermediate for the synthesis of many derivatives in this study. A new pyrazole 12, pyrimidine 15, thiophene 37, 4H-pyrane 51 and pyridine derivatives 8, 28, 34, 41 and 46 were synthesized through different chemical reactions. The structures of the newly

  本研究旨在1-（2-羟基-4-甲基苯基）合成-3-苯基丙烷-1,3-二酮3从苯甲酰基乙酸乙酯和的反应以定量产率米在无溶剂的使用微波甲酚。在这项研究中，苯基丙烷-1,3-二酮衍生物3被用作合成许多衍生物的关键合成中间体。一种新的吡唑12 ，嘧啶15 ，噻吩37 ，4 ħ -pyrane 51和吡啶衍生物8 ，28 ，34 ，41和46通过不同的化学反应合成。根据分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。对化合物的体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。该化合物显示出不同程度的抗微生物活性。
• 2-Cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene Thioamide: A New Reagent for Synthesis of Functionalized 4-Unsubstituted Ethyl Nicotinates and Nicotinonitriles
  作者：I. V. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070363219050062

  日期：2019.5

  Condensation of cyclopent(hex)ylidenecyanothioacetamide with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal led to the formation of a new reagent for organic synthesis: 2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-ene thioamide. On its basis a series of ethyl nicotinates and nicotinonitriles were synthesized by a vinyl substitution reaction.

  环戊（十六烷基）亚烷基氰硫基乙酰胺与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合导致有机合成新试剂的形成：2-氰基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯硫酰胺。在此基础上，通过乙烯基取代反应合成了一系列的烟酸乙酯和烟腈。
• Regioselective reduction of 2-cyanoprop-2-enethioamides with sodium borohydride
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s11172-012-0321-1

  日期：2012.12

  Treatment of 2-cyanoprop-2-enethioamides with NaBH4 in EtOH gave C-alkylated cyanothioacetamides in 62–69% yields.

  用 NaBH4 在 EtOH 中处理 2-氰基丙-2-烯硫代酰胺，可得到 C-烷基化的氰硫代乙酰胺，收率为 62-69%。
• A NEW CLASS OF BIHETEROCYCLIC THIOGLYCOSIDES FROM PYRIDINE-2-(1<i>H</i>)-THIONES
  作者：Galal H. Elgemeie、Mona A. Ahmed

  DOI：10.1081/ncn-120016511

  日期：2002.12.31

  A reported method for preparation of a new class of biheterocyclic thioglycosides via reaction of pyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied.

  已经研究了通过吡啶硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基和吡喃半乳糖基溴化物反应制备新型双杂环硫苷的方法。