[(1R,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium | 185693-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(1R,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium
• 英文别名: (1α,5α,6α)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1α, 5α, 6α)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0.]hexane；(1α,5α,6α)-6-Amino-3-azabicyclo [3.1.0]hexane；(1α,5α,6α)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0.]hexane；1α,5α,6α-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 185693-08-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: MNUHYQZBNHDABI-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1α,5α,6α)-7-(6-tert-Butyloxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的合成托伐沙星

  摘要：

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。

  DOI：

  10.1039/a910340f
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R,5S)-3-azoniabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]azanium
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009090548A3

文献信息

• Process for preparing trovafloxacin acid salts
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06359137B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Trovafloxacin acid salts are prepared via the hydrolysis of imine intermediates using mineral acid including, but not limited to, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, tartaric acid, citric acid, acetic acid, and maleic acid. Trovafloxacin acid salts are useful as antibiotic agents.

  Trovafloxacin 酸盐是通过使用包括但不限于甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、硝酸、硫酸、磷酸、盐酸、氢溴酸、酒石酸、柠檬酸、醋酸和马来酸的矿物酸对亚胺中间体进行水解而制备的。Trovafloxacin 酸盐作为抗生素药物是有用的。
• [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009090548A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Synthesis of trovafloxacin using various (1α,5α,6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives
  作者：Timothy Norris、Tamim F. Braish、Michael Butters、Keith M. DeVries、Joel M. Hawkins、Stephen S. Massett、Peter R. Rose、Dinos Santafianos、Constantine Sklavounos

  DOI：10.1039/a910340f

  日期：——

  6α)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane ring system. The prototype of the industrial synthesis of this ring system and possible mechanistic pathways to exclusive formation of the exo or 6α-nitro derivative 4 are described, which leads to the key 6α-nitro-3-azabicyclo[3.1.0]hexane intermediate 10. The synthesis of 6α-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 16 and useful protected exo 6-amino derivatives 15 and 17 follows

  曲伐沙星一本新颖的小说 光谱抗菌，含有不寻常的（1α，5α，6α）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷环系统。描述了该环系统的工业合成原型以及排他性地形成exo或6α-硝基衍生物4的可能的机理途径，这导致了关键的6α-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷中间体10。6α-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷16和有用的受保护的exo 6-氨基衍生物15和17的合成从10开始。这些可以与7-氯萘啶酮18结合，得到受保护的曲伐沙星化合物20–22产量高。曲伐沙星21的乙酯也可以从偶联物19的产物中获得，该偶联物衍生自18和外6-硝基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物12。用20到22的保护基去除甲磺酸 产量 甲磺酸曲伐沙星碱处理可从其中释放曲伐沙星两性离子1。两性离子 1也可以直接由16甲苯磺酸盐和萘啶酮-2-羧酸26制备。