5-Naphthalen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Naphthalen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-naphthalen-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD08753498
• 分子量: 228.274
• InChiKey: LQEGQLIUHNPMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Naphthalen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-naphthalenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Naphthalen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Design, Synthesis, and Antibacterial Screening of Some Novel Heteroaryl-Based Ciprofloxacin Derivatives as DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Amer A. Amer、Adel A. Marzouk、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.3390/ph14050399

  日期：——

  Compounds 2–6, oxadiazole derivatives, were found to have antibacterial activity that was 88 to 120% that of ciprofloxacin against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The findings showed that none of the compounds tested had antifungal activity against Aspergillus flavus, but did have poor activity against Candida albicans, ranging from 23% to 33% of fluconazole, with compound 3 being the most active

  使用1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了一系列包含各种杂环衍生物的新环丙沙星杂化物，并在结构上进行了阐明。以环丙沙星为参考，针对革兰氏阳性细菌菌株（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）在体外筛选化合物1 – 21。结果，许多所检查的化合物具有与环丙沙星等效的抗细菌活性。化合物2 – 6发现恶二唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性为环丙沙星的88％至120％。研究结果表明，所测试的化合物均未对黄曲霉具有抗真菌活性，但对白色念珠菌的活性较弱，占氟康唑的23％至33％，其中化合物3的活性最高（氟康唑的33％）。最有效的化合物，3，4，5和6，显示的IC 50的86，42，92，和180 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50 = 170纳米）。化合物4、5和6的IC 50与新霉素（IC 50 = 11 µM）相比，E。coli
• Bromide‐Catalyzed Electrochemical C <i>sp</i> ³ −H Oxidation of Acetonitrile: Stereoselective Synthesis of Heteroaryl Vinyl Sulfides
  作者：Jin‐Lin Wan、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200247

  日期：2022.8.2

  An electrochemical oxidative C−H/S−H cross-coupling reaction between acetonitrile and heteroaryl thiols has been developed. Me4NBr is employed as a redox catalyst to oxidize both the Csp3−H of acetonitrile and S−H of heteroaryl thiols. Heteroaryl vinyl sulfides were afforded under metal-free and oxidant-free reaction conditions in good yields and stereoselectivities with excellent functional group

  已经开发了乙腈和杂芳基硫醇之间的电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联反应。Me 4 NBr 用作氧化还原催化剂以氧化乙腈的 C sp 3 -H 和杂芳基硫醇的 S-H。在无金属和无氧化剂的反应条件下，杂芳基乙烯基硫化物具有良好的收率和立体选择性，具有优异的官能团耐受性。电化学方法的合成适用性因其易于扩展而进一步突出。
• ホスホチロシン認識ユニットを有する分子のモジュレーター
  申请人：——

  公开号：JP2000511883A

  公开（公告）日：2000-09-12

  \n (57)【要約】\n本発明は、新規な有機化合物、その製造方法、それを含有する組成物、ヒトおよび動物の疾患を治療するためのその使用、タンパクまたは糖タンパクの精製のためのその使用、および診断におけるその使用に関する。本発明は、インビトロ系、微生物、真核細胞、動物固体およびヒト固体における、タンパクチロシンホスファターゼ（ＰＴＰａｓｅ）およびSac-ホモロジー２ドメインを含む、ホスホ−チロシン認識ユニットをもった分子の活性の調節に関する。この新規な有機化合物は、一般式(I)、即ち、（Ｌ）n−Ａｒ1−Ｒ1−Ａの化合物であり、（Ｌ）n，ｎ，Ａｒ1，Ｒ1およびＡは本文中で定義した通りである。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及新型有机化合物、其生产方法、含有它们的组合物、它们在治疗人类和动物疾病中的用途、它们在纯化蛋白质或糖蛋白中的用途以及它们在诊断中的用途。本发明涉及体外系统、微生物、真核细胞、动物固体和人体固体中具有磷酸-酪氨酸识别单元（包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和Sac-homology 2结构域）的分子的活性调节。新型有机化合物是通式(I)化合物，即(L)n-Ar1-R1-A，其中(L)n、n、Ar1、R1 和 A 如文中所定义。\n
• Novel 1,3,4-oxadiazole-2- thiol derivatives: Unlocking the therapeutic potential as anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Ankanashettypura Chikkachannanjaiah Kumar、Javarappa Rangaswamy、Madalambika、Paduvalamarahalli Mariswamy BharathKumar、Priyanka R. Patil、Mallappa Salavadi、Nagaraja Naik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138749

  日期：2024.11

  A series of novel substituted 5-phenyl-methyl -2-(1-amino-2-((1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethylidene)hydrazine-1-carboxylate scaffolds have been synthesized to assess their potential as anti-inflammatory and anticancer agents. The structures of the synthesized derivatives were established by employing H- NMR, C- NMR, and LC-MS analysis. In particular, thirteen derivatives were evaluated for their anti-inflammatory

  合成了一系列新型取代的 5-苯基-甲基-2-(1-氨基-2-((1,3,4-恶二唑-2-基)硫基)亚乙基)肼-1-羧酸酯支架来评估其作为抗炎剂和抗癌剂的潜力。通过采用H-NMR、C-NMR和LC-MS分析确定了合成衍生物的结构。特别是，通过利用角叉菜胶诱导的 SD 大鼠爪水肿和对 BT474 雌性乳腺癌细胞系的抗癌活性，评估了 13 种衍生物的抗炎活性。在测试的衍生物中，化合物成为关键先导药物，并显示出对爪水肿体积的显着抑制作用 (81 %)，并且与阿霉素 (IC = 6.795 μM) 相比，化合物表现出令人感兴趣的抑制细胞增殖的能力 (BT474 的 IC = 3.78 µM)。 。根据构效关系，供电子取代基与恶二唑核的存在似乎有利于生物活性。进行对接研究以了解合成化合物的分子相互作用，结果表明这些化合物完美对接到蛋白质的活性位点。