(1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxyindolizidine | 952057-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxyindolizidine
• 英文别名: (1R,2S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 952057-14-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SQECYPINZNWUTE-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxyindolizidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(1S,2R,8aS)-octahydro-1,2-diacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biological activity of (±)-(1α,2α,8α)-Indolizidine-1,2-diol

  摘要：

  外消旋 合成了吲哚利嗪-1,2-二醇 1 (6)，发现它是一种弱的、体外抑制酸 α-D- 甘糖苷酶 (Km 0.75 × 10-2) 和酸α-D-葡萄糖苷酶 (Km 1.1 × 10-2) 的抑制剂。 α-D-葡萄糖苷酶（Km 1.1 × 10-2 M).

  DOI：

  10.1071/ch9841503
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-N-<(Z)-4-(trimethylsilyl)-3-butenyl>butanamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1R,2S,8aR)-1,2-dihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Complementary use of iminium ion and N-acyl iminium ion cyclization initiators for asymmetric synthesis of both enantiomers of hydroxylated indolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a025

文献信息

• HEITZ, MARIE-PAULE;OVERMAN, LARRY E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2591-2596
  作者：HEITZ, MARIE-PAULE、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and biological activity of (±)-(1α,2α,8α)-Indolizidine-1,2-diol
  作者：SM Colegate、PR Dorling、CR Huxtable

  DOI：10.1071/ch9841503

  日期：——

  The racemic indolizidine-1,2-dio1 (6) was synthesized and found to be a weak, in vitro inhibitor of acid α-D-mannosidase (Km 0.75 × 10-2) and acid α-D-glucosidase (Km 1.1 × 10-2 M).

  外消旋 合成了吲哚利嗪-1,2-二醇 1 (6)，发现它是一种弱的、体外抑制酸 α-D- 甘糖苷酶 (Km 0.75 × 10-2) 和酸α-D-葡萄糖苷酶 (Km 1.1 × 10-2) 的抑制剂。 α-D-葡萄糖苷酶（Km 1.1 × 10-2 M).
• Complementary use of iminium ion and N-acyl iminium ion cyclization initiators for asymmetric synthesis of both enantiomers of hydroxylated indolizidines
  作者：Marie Paule Heitz、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00272a025

  日期：1989.5