4-<2-<1-(diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>morpholine | 220080-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-<2-<1-(diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>morpholine
• 英文别名: 4-[2-(3-diphenylphosphoryl-2-methyl-3H-inden-1-yl)ethyl]morpholine
• CAS: 220080-18-2
• 化学式: C₂₈H₃₀NO₂P
• 分子量: 443.525
• InChiKey: RCAMCFOWHAHBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.380±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.212±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-<2-<1-(diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>morpholine 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(2-{2-Methyl-3-[1-naphthalen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-3H-inden-1-yl}-ethyl)-morpholine 、 4-{2-[(1E)-2-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1H-inden-3-yl]ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  大麻素CB1和CB2受体上氨基烷基吲哚的生物活性构象：从（E）-和（Z）-萘并茚基获得的见解。

  摘要：

  氨基烷基吲哚（AAI）是大麻素CB1和CB2受体的激动剂。为了确定AAI的s-反式或s-顺式形式是它们的受体合适的构象，研究了两对刚性的AAI类似物。这些刚性类似物是缺少AAI的羰基氧的亚萘基取代的氨基烷基茚。考虑了两对（E）-和（Z）-亚萘基（C-2 H和C-2 Me）。在每对中，E几何异构体旨在模仿AAI的s-反式，而Z几何异构体旨在模仿s-顺式。使用半经验方法AM1对两种AAI（pravadoline（2）和WIN-55、212-2（1））以及每种茚进行了完整的构象分析。鉴定出1和2的S-反式和s-顺式构象。AM1单点能量计算表明，当1和每个茚在相应的吲哚/茚环上重叠时，（E）-和（Z）-茚能够将萘环与相应的s-trans或s-cis重叠C-1 H（E / Z）茚的能量消耗为1.13 / 0.69 kcal / mol，C-2 Me（E / Z）茚的能量消耗为0.82 / 0.74 kcal

  DOI：

  10.1021/jm9801197
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.42h， 生成 4-<2-<1-(diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1H-inden-3-yl>ethyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  大麻素CB1和CB2受体上氨基烷基吲哚的生物活性构象：从（E）-和（Z）-萘并茚基获得的见解。

  摘要：

  氨基烷基吲哚（AAI）是大麻素CB1和CB2受体的激动剂。为了确定AAI的s-反式或s-顺式形式是它们的受体合适的构象，研究了两对刚性的AAI类似物。这些刚性类似物是缺少AAI的羰基氧的亚萘基取代的氨基烷基茚。考虑了两对（E）-和（Z）-亚萘基（C-2 H和C-2 Me）。在每对中，E几何异构体旨在模仿AAI的s-反式，而Z几何异构体旨在模仿s-顺式。使用半经验方法AM1对两种AAI（pravadoline（2）和WIN-55、212-2（1））以及每种茚进行了完整的构象分析。鉴定出1和2的S-反式和s-顺式构象。AM1单点能量计算表明，当1和每个茚在相应的吲哚/茚环上重叠时，（E）-和（Z）-茚能够将萘环与相应的s-trans或s-cis重叠C-1 H（E / Z）茚的能量消耗为1.13 / 0.69 kcal / mol，C-2 Me（E / Z）茚的能量消耗为0.82 / 0.74 kcal

  DOI：

  10.1021/jm9801197