(E)-1-triethylsiloxy-2-butene | 78633-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-triethylsiloxy-2-butene
• 英文别名: (E)-1-triethylsiloxybut-2-ene；[(E)-but-2-enoxy]-triethylsilane
• CAS: 78633-29-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: QHOQYSWQNWJAHP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8387 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-triethylsiloxy-2-butene 、 phenylmagnesium bromide 在 NiCl₂(1,1'-(PPh₂)2-ferrocene)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-phenyl-2-butene 、 丁-3-烯-2-基苯 、 (2Z)-but-2-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  膦-镍和-钯配合物催化的格氏试剂的区域选择性烯丙基化

  摘要：

  1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物有效催化烯丙基醚与溴化镁的区域选择性交叉偶联。镍催化剂的使用导致碳-碳键的形成，形成末端烯烃，而钯催化剂形成非末端烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39810000313
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 三乙基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-1-triethylsiloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  膦-镍和-钯配合物催化芳基格氏试剂的烯丙基化的区域化学和立体化学

  摘要：

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87380-0

文献信息

• Regio- and stereo-chemistry in allylation of aryl Grignard reagents catalyzed by phosphine-nickel and -palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Kan-Ichi Yokota、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87380-0

  日期：1985.4

  Nickel and palladium complexes with the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand effectively catalyze regioselective cross-coupling of allylic ethers such as 1- or 3-methyl-2-propenyl silyl ethers with aryl-Grignard reagents, where the nickel catalyst leads to carbon—carbon bond formation at the more substituted position while carbon–carbon bond formation occurs at the less substituted position

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。
• Regioselective allylation of a grignard reagent catalysed by phosphine–nickel and –palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Kan-ichi Yokota、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39810000313

  日期：——

  Nickel and palladium complexes of the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand effectively catalysed the regioselective cross-coupling of allylic ethers with phenylmagnesium bromide; use of the nickel catalyst leads to carbon–carbon bond formation giving the terminal alkene while the palladium catalyst gives the non-terminal alkene.

  1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物有效催化烯丙基醚与溴化镁的区域选择性交叉偶联。镍催化剂的使用导致碳-碳键的形成，形成末端烯烃，而钯催化剂形成非末端烯烃。