6-diallylamino-5-formyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 109519-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-diallylamino-5-formyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-diallylamino-5-formyl-1,3-dimethyluracil；4-[Bis(prop-2-enyl)amino]-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 109519-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RBZAQLDZCKUABB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diallylamino-5-formyl-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Allyl-6,8-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1,2,5,6,8-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyridopyrimidines. I Synthesis of pyrazolo(3',4':4,5)pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives.

  摘要：

  6-烯丙基氨基嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮-5-羰基醛的对甲苯基肼与四乙酸铅反应得到吡唑并[3'，4' : 4，5]吡啶并[2，3-d]嘧啶衍生物，收率良好。在该反应中，腈酰亚胺中间体发生了分子内 1，3-二极加成反应，生成了三环杂环。吡唑并[3,4-d]嘧啶并[4,5-b]氮杂卓衍生物也是通过相应的 6-烯基氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮-5-甲醛的对甲苯基肼的类似氧化反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3994
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-[4-[bis(prop-2-enyl)amino]-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 lead(IV) acetate 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOGUCHI MICHIHIKO; NAGATA SEIJI; KAJIGAESHI SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 3994-4000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Pyrazolo[3′,4′ : 4,5]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by the Intramolecular Reaction of Azomethine Imines in a 2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Pyrimidinedione System
  作者：Michihiko Noguchi、Kazuo Yamada

  DOI：10.1055/s-1993-25819

  日期：——

  A facile synthetic route to substituted 6,8-dimethyl-3,3a,4, 5-dihydro-2H-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine-] 7,9(6H,8H)-di-ones is described based on an intramolecular azomethine imine cyclization followed by dehydrogenation. The azomethine imine intermediates are given by the thermal 1,2-hydrogen shift of the hydrazones, which are formed from the reaction of 6-allylamino-5-formyl-1, 3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and hydrazines 2.

  基于分子内氮亚胺环化和脱氢反应，描述了取代的 6,8-二甲基-3,3a,4,5-二氢-2H-吡唑并[3′,4′:4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-]7,9(6H,8H)-二酮的简便合成路线。偶氮亚胺中间体是由 6-烯丙基氨基-5-甲酰基-1,3-二甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮和肼 2 反应生成的肼的 1,2-氢热移给出的。
• Noguchi Michihiko, Yamada Kazuo, Synthesis, (1993) N 1, S 145-148
  作者：Noguchi Michihiko, Yamada Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI MICHIHIKO; NAGATA SEIJI; KAJIGAESHI SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 10, 3994-4000
  作者：NOGUCHI MICHIHIKO、 NAGATA SEIJI、 KAJIGAESHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyridopyrimidines. I Synthesis of pyrazolo(3',4':4,5)pyrido(2,3-d)pyrimidine derivatives.
  作者：MICHIHIKO NOGUCHI、SEIJI NAGATA、SHOJI KAJIGAESHI

  DOI：10.1248/cpb.34.3994

  日期：——

  Pyrazolo[3', 4' : 4, 5]pyrido[2, 3-d]pyrimidine derivatives were obtained from the reaction of tosylhydrazones of 6-allylaminopyrimidine-2, 4(1H, 3H)-dione-5-carbaldehydes with lead tetraacetate in good yields. In this reaction, the nitrile imide intermediates underwent an intramolecular 1, 3-dipolar addition reaction to yield the tricyclic heterocycles. Pyrazolo[3, 4-d]pyrimido[4, 5-b]-azepine derivatives were also prepared by similar oxidation of tosylhydrazones of the corresponding 6-alkenylaminopyrimidine-2, 4(1H, 3H)-dione-5-carbaldehydes.

  6-烯丙基氨基嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮-5-羰基醛的对甲苯基肼与四乙酸铅反应得到吡唑并[3'，4' : 4，5]吡啶并[2，3-d]嘧啶衍生物，收率良好。在该反应中，腈酰亚胺中间体发生了分子内 1，3-二极加成反应，生成了三环杂环。吡唑并[3,4-d]嘧啶并[4,5-b]氮杂卓衍生物也是通过相应的 6-烯基氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮-5-甲醛的对甲苯基肼的类似氧化反应制备的。