1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)thymine | 134934-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(5'-O-MMTr-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)thymine；1-[5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl]thymine；1-[(1S,2R,4R,5S)-4-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134934-45-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: WFVYIRURNIHEAE-ARXPIFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 4.17h， 生成 1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-C(S)-((2-(S)-hydroxymethyl)ethylene)-β-D-lyxofuranosyl>-5(R),6(S)-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3

文献信息

• The synthesis and conformation of 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleosides and their use in the synthesis of novel 2′- or 3′-isomeric 4(7)-substituted isoxazolidine-nucleosides
  作者：J. Rong、P. Roselt、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85027-4

  日期：1994.4

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditon reactions of a number of -alkenyl nitrones of nucleoside derivatives 7,9,19 and 28 afforded 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleoside derivatives 10 (56%), 11 (43%), 20(91%) and 29 (75%), respectively. The solution structures of these tricyclic nucleoside derivatives have been investigated using the 3JHH (1H at 500 MHz) and the NMR-derived torsion angle constrained

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后TAMao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。