2-溴-1,1-二甲氧基-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙烷 | 80336-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,1-二甲氧基-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1,1-dimethoxy-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propane
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-propane；2-(2-bromo-1,1-dimethoxypropyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 80336-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: KLHNUVVLBJFXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙烷 在 silver tetrafluoroborate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到萘普生甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Giordano, Claudio; Castaldi, Graziano; Casagrande, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-溴-1,1-二甲氧基-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing esters of 2-(6'methoxy-2'naphtyl)-propionic acid

  摘要：

  通过在Lewis酸存在下重新排列2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的新缩醛制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的过程。所得的酯类化合物可作为制备萘普生的中间产物。该过程涉及以下新化合物的制备：2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的缩醛、2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯、1-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮、2-卤代-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮。

  公开号：

  US04414405A1

文献信息

• Process for preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Zambon SpA

  公开号：US04618697A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  This invention relates to a process for preparing an alpha-arylalkanoic acid or salt thereof which comprises the rearrangement of an alpha-halo-alkylarylketal in neutral or slightly alkaline conditions, in the presence of a dipolar aprotic diluent and of a protic substance having a high dielectric constant, and the subsequent hydrolysis of the thus obtained ester.

  本发明涉及一种制备α-芳基烷基酸或其盐的方法，包括在中性或微碱条件下，在具有双极无质子稀释剂和具有高介电常数的质子物质的情况下，重排α-卤代烷基芳基醇，然后水解所得酯的步骤。
• Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0035305A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Process for prepanng esters of 2-(6'-methoxy-2'-naph- tyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: - ketals of 2-halo-1-(-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one - esters of 2-(5'-bromo-6' methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one

  在路易斯酸存在下，通过对 2-卤-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的新酮进行重排，预合成 2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的工艺。 由此得到的酯类可作为制备萘普生的中间产物。 该工艺包括制备以下新化合物： - 2-卤-1-(-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的酮类化合物 - 2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸的酯类 - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one
• Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0034871A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals in the presence of a Lewis acid. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic amounts of a Lewis acid and of a diluent at a temperature in the range from about 0° to the reflux temperature of the diluent. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing drugs. The process involves the preparation of new alpha-haloketals.

  在路易斯酸存在下，通过α-卤代金属的重排反应制备烷酸酯的工艺。 该反应最好在路易斯酸和稀释剂的催化下进行，温度范围从 0° 到稀释剂的回流温度。 由此获得的酯类可用作制备药物的中间产物。 该工艺包括制备新的α-卤代金属。
• Process for preparing alpha arylalkanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0101124A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Rearrangement of alpha-halo-alkylarylketals in neutral or weakly alkaline conditions and in the presence of a polar-protic medium and subsequent hydrolysis of the thus obtained esters, in the same reaction medium, to afford the corresponding alpha-arylalkanoic acids or their salts which are particularly useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents.

  在中性或弱碱性条件下，并在有极性介质存在的情况下，对α-卤代烷基芳基酮进行重排，然后在相同的反应介质中对由此得到的酯进行水解，得到相应的α-芳基烷酸或其盐类，这些物质尤其可用作消炎、镇痛和解热剂。
• Method for production of alpha-aryl-alkanoic acid
  申请人：NIPPOH CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0174844A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  A method for the production of an α-aryl-alkanoic acid represented by the general formula II wherein R3 stands for a hydrogen atom or an alkyl group and Ar for an aromatic residue, characterized by subjecting an α-haloalkyl-aryl ketal represented by the general formula I: wherein Ar has the same meaning as defined above. R1 and R2 independently stand for an alkyl group and embrace the case wherein they jointly form a cyclic acetal, R3 has the same meaning as defined above, and X stands for a halogen atom, to a rearrangement reaction in the presence of at least one zinc compound. selected from the group consisting of oxide, hydroxide, sulfide, carbonate, and basic carbonate of zinc and subsequently hydrolyzing the product of the rearrangement reaction.

  一种生产通式 II 所代表的 α-芳基烷酸的方法 其中 R3 代表氢原子或烷基，Ar 代表芳香族残基，其特征是将通式 I 所代表的 α-卤代烷基-芳基缩酮加入其中： 其中 Ar 的含义与上述定义相同。R1 和 R2 分别代表一个烷基，在它们共同形成环状缩醛的情况下，R3 的含义与上述定义相同，X 代表一个卤素原子，在至少一种选自氧化锌、氢氧化锌、硫化锌、碳酸锌和碱式碳酸锌的锌化合物的存在下进行重排反应，然后水解重排反应的产物。