anti-(4R,5R,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol | 916461-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: anti-(4R,5R,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol
• 英文别名: (4R,5R,6E,8E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methylideneundeca-6,8-dien-5-ol
• CAS: 916461-39-7
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂Si
• 分子量: 504.828
• InChiKey: GCWVRIMGKDKVAP-XHIOFRBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(4R,5R,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 anti-(4R,5R,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m

文献信息

• Total synthesis of antillatoxin
  作者：Kiew-Ching Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b608193m

  日期：——

  The total synthesis of natural (4R,5R)-antillatoxin and its analog (4S,5S)-antillatoxin has been achieved; the optically pure key intermediates were prepared from indium mediated allylation of either primary or secondary allylic bromide with aldehyde in aquoues media, followed by highly selective Luche's reduction and chiral resolution.

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。